2,3,8,9,14,15-hexakis(hexyloxy)trinaphthylene | 1178568-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,8,9,14,15-hexakis(hexyloxy)trinaphthylene
• 英文别名: 6 In paper；2,3,8,9,14,15-hexahexoxytrinaphthylene
• CAS: 1178568-31-4
• 化学式: C₆₆H₉₀O₆
• 分子量: 979.437
• InChiKey: IIGZIRHSXAEEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-6,7-bis(hexyloxy)naphthalene 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2,3,8,9,14,15-hexakis(hexyloxy)trinaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Trinaphthylenes

  摘要：

  A short synthesis of six trinaphthylenes is reported. The cyclotrinaphthylenes carry six alkoxy groups, and derivatives featuring OHex, OBu, OiPr, OPr, OEt, and OMe substituents can be obtained by an ordinary Ni(COD)(2)-promoted, Yamamoto-type coupling reaction. Cyclotrimerization yields range from 38% to 65%. Dependent upon their structure, the cyclotrinaphthylenes assume different packing patterns, according to single-crystal X-ray structure determination. The crystal structures of such trinaphthylenes were hitherto undescribed.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02481

文献信息

• Synthesis of Substituted Trinaphthylenes via Aryne Cyclotrimerization
  作者：Philip T. Lynett、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1021/ol9013443

  日期：2009.8.20

  The first synthesis of a series of substituted trinaphthylene derivatives via a palladium-catalyzed aryne cyclotrimerization is reported. This method provides an approach for the preparation of novel disk-shaped polycyclic aromatic hydrocarbons that self-assemble via π−π interactions and may form columnar liquid crystal phases. Although the trinaphthylenes prepared in this study do not exhibit columnar

  据报道，通过钯催化的芳烃环三聚反应首次合成了一系列取代的三萘撑衍生物。该方法提供了一种制备新型盘状多环芳烃的方法，该盘状多环芳烃通过π-π相互作用自组装并可能形成柱状液晶相。尽管在此研究中制备的三萘嵌苯不显示柱状中间相，但可变浓度的1 H NMR研究提供了在溶液中聚集的证据。