(1,4,6)-bicyclo<4,1,0>hept-2-en-1-ol | 869370-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4,6)-bicyclo<4,1,0>hept-2-en-1-ol
• 英文别名: bicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol
• CAS: 869370-21-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: MUCSHVRSJRTXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4,6)-bicyclo<4,1,0>hept-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 5-acetoxy-3,3-dichloro-cis-transoid-cis-tricyclo<5,1,0,0>octane
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Halton, Brian, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 10, p. 2277 - 2290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-oxatricyclo<5,1,0,0>octane 在 lithium diethylamide 、 水 作用下， 生成 (1,4,6)-bicyclo<4,1,0>hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在二铁加氧酶 AlkB 的烷烃羟基化过程中，笼子逃逸与成对重组竞争。

  摘要：

  Three structurally analogous radical clock substrates with a 100-fold span in their rearrangement rates are hydroxylated by the diiron oxygenase AlkB to afford similar amounts of rearranged and unrearranged products. Such a result is predicted by a mechanistic scheme by which radical rebound competes with cage escape of the geminate substrate radical. The results show that radical clocks can measure both the radical life-time and the kinetics of cage escape.

  DOI：

  10.1002/anie.200801184

文献信息

• BANWELL M. G.; HALTON B., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 10, 2277-2290
  作者：BANWELL M. G.、 HALTON B.

  DOI：——

  日期：——
• Banwell, Martin G.; Halton, Brian, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 10, p. 2277 - 2290
  作者：Banwell, Martin G.、Halton, Brian

  DOI：——

  日期：——
• Cage Escape Competes with Geminate Recombination during Alkane Hydroxylation by the Diiron Oxygenase AlkB
  作者：Rachel N. Austin、Kate Luddy、Karla Erickson、Marilla Pender‐Cudlip、Erin Bertrand、Dayi Deng、Ryan S. Buzdygon、Jan B. van Beilen、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.200801184

  日期：2008.6.27

  Three structurally analogous radical clock substrates with a 100-fold span in their rearrangement rates are hydroxylated by the diiron oxygenase AlkB to afford similar amounts of rearranged and unrearranged products. Such a result is predicted by a mechanistic scheme by which radical rebound competes with cage escape of the geminate substrate radical. The results show that radical clocks can measure both the radical life-time and the kinetics of cage escape.