(R)-6-Methyl-2-[(1R,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid | 95511-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-Methyl-2-[(1R,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid
• 英文别名: 6-Methyl-2-[(1R,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid
• CAS: 95511-33-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: DTHVUSNGXLZWDU-LLQOJDTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Methyl-2-[(1R,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-[(1R,2R,5R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-cyclopentylmethyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链构建的新型立体控制方法：维生素D系列潜在合成子的不对称合成

  摘要：

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91229-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,7aR)-4-methylene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan-1,5-dione 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (R)-6-Methyl-2-[(1R,2R)-2-methyl-3-oxo-2-(2-oxo-ethyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链构建的新型立体控制方法：维生素D系列潜在合成子的不对称合成

  摘要：

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91229-8