5-methoxy-3-propyl-1H-indole | 138469-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-propyl-1H-indole
• CAS: 138469-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VTLVPBNVFYRAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-propyl-1H-indole 在 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 diethylaminodifluorosulfinium tetrafluoroborate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3,3-difluoropropyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  上部分氟化的甲基的极性

  摘要：

  一系列的吲哚和5-甲氧基吲哚衍生物，在C3与取代ñ -丙基或4-甲基环己支架轴承不同程度的末端甲基的氟化的，已经制备和研究。这些化合物表现出特征极性图案，通过日志或者测量 P或色谱容量因子，这与用于相应的部分已知的亲脂性图案一致Ñ -propylbenzene系列。基于一个简单的CF键矢量分析，当在一个脂肪族取代基交换的末端甲基的由三氟甲基极性增加应当与来自单个ħ产生/ F交换在末端甲基，而在前者的情况下的体积增加比后者大三倍。这可以解释以下观察结果：与被三氟甲基取代相比，用氟甲基取代甲基导致分子亲脂性的降低更为明显。相同的分析预测二氟甲基表现出相似的氟代甲基的亲脂性降低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)pentanenitrile 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-methoxy-3-propyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Co-Rh异双金属纳米粒子与大气氢在温和条件下通过2-（2-硝基芳基）乙腈的还原环化反应对吲哚进行活性和可循环催化合成

  摘要：

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02659

文献信息

• [EN] COMPOSITION AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ANAL AND RECTAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ANAUX ET RECTAUX
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2021019350A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to compounds or its pharmaceutical acceptable polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers, prodrugs, hydrates and or derivatives thereof. The Pharmaceutical composition comprises an effective amount of compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, Formula V, formula VI or formula VII and the methods of using the composition for treating disorder affecting the anus and rectum. The composition can be formulated for oral administration, rectal administration, topical administration, transmucosal, transdermaladministration, spray, injection or other known formulation in the art.

  本发明涉及化合物或其药用可接受的多种形态、溶剂化物、对映异构体、立体异构体、前药、水合物以及或其衍生物。药物组合物包含有效量的公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI或公式VII化合物，以及使用该组合物治疗影响肛门和直肠疾病的方法。该组合物可以口服给药、直肠给药、局部给药、经黏膜、经皮给药、喷雾、注射或艺术中已知的其他配方。
• [EN] ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNα RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE SUBSTITUÉS PAR ALKYL-AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074660A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式（I）的化合物，或其立体异构体或药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• Direct C2-Functionalization of Indoles Triggered by the Generation of Iminium Species from Indole and Sulfonium Salt
  作者：Masanori Tayu、Kazuya Nomura、Koki Kawachi、Kazuhiro Higuchi、Nozomi Saito、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1002/chem.201702338

  日期：2017.8.10

  An indole core bearing a functional group on the C2 position is often found as a key structure in biologically active natural products and pharmaceuticals. Here, we report direct C2‐functionalization of indoles triggered by the formation of an iminium species generated from indole and a sulfonium reagent. The reaction proceeded under very mild conditions to give the corresponding C2‐substituted indole

  通常在生物活性天然产物和药物中发现在C2位置带有官能团的吲哚核是关键结构。在这里，我们报道了吲哚和a试剂生成的亚胺基物种的形成触发了吲哚的直接C2功能化。反应在非常温和的条件下进行，以高至高收率得到相应的C2取代的吲哚衍生物。
• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Li Xiaodong

  公开号：US20080306076A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了筛选方法，用于识别化学感受受体及其配体的调节剂，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点发生相互作用，以及能够调节化学感受受体及其配体的调节剂。
• INDOLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Marchand Pascal

  公开号：US20100204276A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents an alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group, R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocycle having from 5 to 8 ring members, and n represents from 2 to 6. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the to melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基、环烷基或环烷基烷基基团，R2和R3与携带它们的氮原子一起形成具有5至8个环成员的杂环，并且n表示从2到6。含有这些化合物的药物对治疗褪黑激素系统紊乱有用。