(1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine | 261528-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
• 英文别名: Csazouftzcxmlf-mxwkqrljsa-；[(1R,2S,4R)-2-acetyloxy-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 261528-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₅O₄
• 分子量: 367.792
• InChiKey: CSAZOUFTZCXMLF-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-hydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4R)-2-acetyloxy-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3-bromocyclopentyl]methyl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(1'R,3'S,4'R)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h

文献信息

• Facile conversion of 4-endo-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one into carbocyclic 2′-deoxyribonucleoside analogues
  作者：Anupma Dhanda、Lars J. S. Knutsen、May-Britt Nielsen、Stanley M. Roberts、David R. Varley

  DOI：10.1039/a906464h

  日期：——

  furnish the bromoacetates 14–18 in good yields. A plausible explanation for the observed selectivity is proposed. Hydrodebromination of compounds 14, 17, 18 and 19 provided the corresponding 2′-deoxyribonucleoside analogues 20–23.

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。