1-(dimethyl-t-butylsilyl)-2-methylindole | 108939-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(dimethyl-t-butylsilyl)-2-methylindole
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-1H-indole；1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-2-methyl-1H-indole；tert-butyl-dimethyl-(2-methylindol-1-yl)silane
• CAS: 108939-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NSi
• 分子量: 245.44
• InChiKey: IYTLDAJGXIUELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethyl-t-butylsilyl)-2-methylindole 、 methyl 2-[fluoro(phenyl)methyl]acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到methyl 2-((2-methyl-1H-indol-1-yl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱中潜在的亲核试剂催化N-杂环的对映选择性N-烯丙基化

  摘要：

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201903392
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以89%的产率得到1-(dimethyl-t-butylsilyl)-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和联吲哚基三氟甲磺酸酯的合成：吲哚的三氟甲磺酰化与Tf 2 O / TTBP（2,4,6-三叔丁基吡啶）体系

  摘要：

  据报道，吲哚三烯酮的方便合成。通过Tf 2 O / TTBP系统获得N-烷基，芳基和N- H吲哚三氟酮，产率为82-96％。通过简单地用碱处理所得的吲哚三氟甲磺酸，而不使用任何有机金属化学方法，首次以51-81％的产率获得了Biindolyl三氟甲磺酸。可以使用环保溶剂Solkane 365/227代替该工艺，而不会降低效率。

  DOI：

  10.1021/ol201931x

文献信息

• Latent Nucleophiles in Lewis Base Catalyzed Enantioselective <i>N</i> ‐Allylations of N‐Heterocycles
  作者：You Zi、Markus Lange、Constanze Schultz、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/anie.201903392

  日期：2019.7.29

  Latent nucleophiles are compounds that are themselves not nucleophilic but can produce a strong nucleophile when activated. Such nucleophiles can expand the scope of Lewis base catalyzed reactions. As a proof of concept, we report that N‐silyl pyrroles, indoles, and carbazoles serve as latent N‐centered nucleophiles in substitution reactions of allylic fluorides catalyzed by Lewis bases. The reactions

  潜在亲核试剂是本身不是亲核试剂，但在激活后会产生强亲核试剂的化合物。这样的亲核试剂可以扩大路易斯碱催化反应的范围。作为概念的证明，我们报道了在路易斯碱催化的烯丙基氟化物的取代反应中，N硅烷基吡咯，吲哚和咔唑可作为潜在的N中心亲核试剂。当使用手性金鸡纳生物碱催化剂时，两个反应伙伴的反应范围广，具有出色的区域选择性，并能产生对映体富集的N-烯丙基吡咯，吲哚和咔唑。
• Synthesis of Indole and Biindolyl Triflones: Trifluoromethanesulfonylation of Indoles with Tf₂O/TTBP (2,4,6-tri-<i>tert</i>-butylpyridine) System
  作者：Xiu-Hua Xu、Guo-Kai Liu、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201931x

  日期：2011.9.16

  A convenient synthesis of indole triflones is reported. N-Alkyl, aryl and N-H indole triflones were obtained in 82–96% yields by the Tf2O/TTBP System. Biindolyl triflones were accessed in 51–81% yields for the first time by simple treatment of the resulting indole triflones with a base and without any use of organometallic chemistry. An environmentally friendly solvent, Solkane 365/227, can be substituted

  据报道，吲哚三烯酮的方便合成。通过Tf 2 O / TTBP系统获得N-烷基，芳基和N- H吲哚三氟酮，产率为82-96％。通过简单地用碱处理所得的吲哚三氟甲磺酸，而不使用任何有机金属化学方法，首次以51-81％的产率获得了Biindolyl三氟甲磺酸。可以使用环保溶剂Solkane 365/227代替该工艺，而不会降低效率。
• Asymmetric Synthesis of Indole Homo-Michael Adducts via Dynamic Kinetic Friedel–Crafts Alkylation with Cyclopropanes
  作者：Steven M. Wales、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4010646

  日期：2013.5.17

  An enantioconvergent Friedel-Crafts alkylation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes is described. The reaction is catalyzed by pybox center dot Mgl(2) and proceeds via a type I dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT).
• Dhanak, Dashyant; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2181 - 2186
  作者：Dhanak, Dashyant、Reese, Colin B.

  DOI：——

  日期：——
• Rh₂(<i>S</i>-biTISP)₂-Catalyzed Asymmetric Functionalization of Indoles and Pyrroles with Vinylcarbenoids
  作者：Yajing Lian、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol300632p

  日期：2012.4.6

  Asymmetric functionalization of N-heterocycles by vinylcarbenoids in the presence of catalytic amounts of Rh-2(S-biTISP)(2) has been successfully developed. This bridged dirhodium catalyst not only selectively enforces the reaction to occur at the vinylogous position of the carbenoid but also affords high levels of asymmetric induction.