5-methyl-7-nitroindoline-2,3-dione | 90418-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-7-nitroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-methyl-7-nitro-indole-2,3-dione；5-methyl-7-nitro-indoline-2,3-dione；5-Methyl-7-nitro-indolin-2,3-dion；5-methyl-7-nitro-1H-indole-2,3-dione；5-Methyl-7-nitroisatin
• CAS: 90418-79-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: NTRUHSPDGGDANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-nitroindoline-2,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 methyl 6-methyl-2-(4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基）-苯并咪唑羧酰胺类作为新型口服有效的聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂

  摘要：

  核蛋白聚（ADP-核糖）聚合酶-1/2（PARP-1 / 2）参与被内源或外源过程破坏的DNA修复。在过去十年中，PARP-1 / 2抑制剂已被证明对DNA修复缺陷型肿瘤有效。我们已经开发了一系列4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基苯并咪唑羧酰胺作为新型有效的PARP-1 / 2抑制剂。由该系列得到的最好的化合物是化合物27，该化合物具有出色的PARP-1和PARP-2抑制活性，IC 50分别为18 nM和42 nM。此外，它可以用CC 50选择性杀死BRCA2缺陷的V-C8细胞920 nM。在MDA-MB-436（BRCA-1突变体）异种移植模型中，该化合物具有良好的耐受性，并显示出单药活性。基于以上结果，化合物27已被选为靶向PARP-1 / 2的首要候选药物，其临床前表征也在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.018
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以37%的产率得到5-methyl-7-nitroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基）-苯并咪唑羧酰胺类作为新型口服有效的聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂

  摘要：

  核蛋白聚（ADP-核糖）聚合酶-1/2（PARP-1 / 2）参与被内源或外源过程破坏的DNA修复。在过去十年中，PARP-1 / 2抑制剂已被证明对DNA修复缺陷型肿瘤有效。我们已经开发了一系列4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基苯并咪唑羧酰胺作为新型有效的PARP-1 / 2抑制剂。由该系列得到的最好的化合物是化合物27，该化合物具有出色的PARP-1和PARP-2抑制活性，IC 50分别为18 nM和42 nM。此外，它可以用CC 50选择性杀死BRCA2缺陷的V-C8细胞920 nM。在MDA-MB-436（BRCA-1突变体）异种移植模型中，该化合物具有良好的耐受性，并显示出单药活性。基于以上结果，化合物27已被选为靶向PARP-1 / 2的首要候选药物，其临床前表征也在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.018

文献信息

• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。
• Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US09006454B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, Y, Ra, Rb, Q have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，X1，X2，Y，Ra，Rb，Q具有权利要求书1中给出的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，也可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010115736A9

  公开（公告）日：2015-11-19
• Buu-Hoi; Guettier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 586,587
  作者：Buu-Hoi、Guettier

  DOI：——

  日期：——
• Rigid Analogs of Camptothecin as DNA Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Karen Lackey、Jeffrey M. Besterman、Wade Fletcher、Peter Leitner、Bradley Morton、Daniel D. Sternbach

  DOI：10.1021/jm00006a008

  日期：1995.3

  Substituted 8-ethyl-2-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)-8-hydroxy-2,3,5,8-tetrahydro-6-oxa-3a-azacyclopenta[b]naphthalene-1,4,7-triones were synthesized and evaluated as topoisomerase I inhibitors in an in vitro cleavable complex assay. The activity of these compounds may be attributed to their rigid, planar geometry, and an attempt was made to correlate the SAR in this series to known attributes of camptothecin.