N-(1R)-1-phenylethyl (2R)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-benzylpropanamide | 1026021-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1R)-1-phenylethyl (2R)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-benzylpropanamide
• CAS: 1026021-17-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: KTZRDLBFZIHVJR-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-β²-homophenylalanine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到N-(1R)-1-phenylethyl (2R)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  高度非对映合成路线，以对映体纯β 2 -氨基酸和γ氨基醇使用氟化恶唑烷（FOX）作为手性辅助

  摘要：

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/jo800562x

文献信息

• Aminomethylation of Enals through Carbene and Acid Cooperative Catalysis: Concise Access to β²-Amino Acids
  作者：Jianfeng Xu、Xingkuan Chen、Ming Wang、Pengcheng Zheng、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201412132

  日期：2015.4.20

  organocatalytic asymmetric aminomethylation of α,β‐unsaturated aldehydes by N‐heterocyclic carbene (NHC) and (in situ generated) Brønsted acid cooperative catalysis is disclosed. The catalytically generated conjugated acid from the base plays dual roles in promoting the formation of azolium enolate intermediate, formaldehyde‐derived iminium ion (as an electrophilic reactant), and methanol (as a nucleophilic

  公开了N-杂环卡宾（NHC）和（原位生成的）布朗斯台德酸协同催化的α，β-不饱和醛的有机收敛催化不对称氨基甲基化反应。由碱催化生成的共轭酸在促进烯醇式氮杂中间体，甲醛衍生的亚胺离子（作为亲电子反应物）和甲醇（作为亲核反应物）的形成中起着双重作用。此氧化还原中性策略是适合的对映体富集的β可伸缩合成2 -氨基酸轴承各种取代基。