N-benzylidene-diphenylphosphinamide | 31036-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-diphenylphosphinamide
• 英文别名: (N-benzylamino)diphenylphosphine；N-diphenylphosphanyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 31036-95-0
• 化学式: C₁₉H₁₈NP
• 分子量: 291.332
• InChiKey: ISHBHPPNHZAPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-diphenylphosphinamide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55.3 mg的产率得到N-benzyl-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化的手性氨基亚膦酸盐不对称合成

  摘要：

  通过不对称二芳基膦的动态动力学转化，实现了铜 (I) 催化的P-手性氨基亚膦酸盐与羟胺酯的不对称合成。基于机理研究提出了一种用于该反应的双电子氧化还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202117760
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 二苯基膦 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzylidene-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化的手性氨基亚膦酸盐不对称合成

  摘要：

  通过不对称二芳基膦的动态动力学转化，实现了铜 (I) 催化的P-手性氨基亚膦酸盐与羟胺酯的不对称合成。基于机理研究提出了一种用于该反应的双电子氧化还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202117760

文献信息

• The Alkylation of Aminophosphanes:A New Synthesis of Iminophosphoranes
  作者：Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、Pilar Llamas-Lorente

  DOI：10.1055/s-2003-38730

  日期：——

  Iminophosphoranes are prepared by P-alkylation of easily available N,P,P-trisubstituted aminophosphanes with reactive alkyl halides and further deprotonation.

  亚氨基膦是通过易得的 N,P,P-三取代氨基膦与反应性烷基卤化物的 P-烷基化和进一步去质子化制备的。
• Carbamate-directed stereoselective hydrogenation and kinetic resolution of N-protected α-(α-aminoalkyl)acrylates
  作者：Masatoshi Takagi、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81001-2

  日期：1991.10

  addition, the relative rate ratio, kR/kS, of a kinetic resolution during the Ru-catalyzed hydrogenation was found to be in a range 8–17, varying rather randomly as the alkyl group in 1 altered. The intercorrelation between the diastereoselectivity by virtue of the substrate-control and the kinetic discrimination of (±)-1 arising from the chiral catalyst-control was discussed in one particular case.

  使用多种含有二膦和手性[Ru（OAc）2（S）-BIHAP]的Rh（I）阳离子络合物，将一系列外消旋甲基α-[α-（甲氧基羰基氨基）烷基]丙烯酸酯（1a-e）氢化（ BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-二萘基）作为催化剂前体，优先提供苏式异构体（2a-d），其非对映异构体选择性主要取决于1中的烷基。此外，发现Ru催化加氢过程中动力学拆分的相对速率比k R / k S在8-17范围内，随着烷基在1中的变化而随机变化。改变了。在一种特定情况下，讨论了通过底物控制的非对映选择性与由手性催化剂控制引起的（±）-1动力学区分之间的相互关系。
• Crystal and Molecular Structures of Di-1-Adamantylthiophosphinic Chloride, P,P-Diphenyl-N-Benzyl Phosphinothioic- and Selenoic- Amides
  作者：Fernando Rascón-Cruz、Sandra González-Gallardo、Miguel A. Muñoz-Hernández、Rubén A. Toscano、Verónica García-Montalvo

  DOI：10.1007/s10870-009-9524-1

  日期：2009.7

  Synthesis and X-ray structural determination of three phosphorus compounds are reported. (3b) is monoclinic P2(1)/c with a = 11.852(1), b = 12.825(1), c = 12.445(1) Å, β = 103.693(1)º; (4a) and (4b) are monoclinic P2(1)/n with a = 12.1422(16), b = 9.0860(12), c = 14.845(2) Å, β = 96.498(3)º for (4a), and a = 12.2714(16), b = 9.2812(12), c = 14.800(2) Å, β = 97.176(2)º for (4b). They all exhibit distorted tetrahedral geometry about the P atom. Ph2P(X)NHC7H7 (X=S (4a) and X=Se (4b)) show typical P–S and P–Se double bond distances and P–N single bonds, while P–S bond in 1-Ad2P(S)Cl (3b) is comparable to P–S single bonded probably due to the largeness of 1-adamantyl groups. Synthesis and X-ray structural determination of 1-Ad2P(S)Cl (3b), Ph2P(S)NHC7H7 (4a) and Ph2P(Se)NHC7H7 (4b) are reported.

  报道了三种磷化合物的合成和X射线结构测定。 (3b) 是单斜晶系 P2(1)/c，其中 a = 11.852(1)、b = 12.825(1)、c = 12.445(1) Å、β = 103.693(1)°； (4a) 和 (4b) 是单斜晶系 P2(1)/n，对于 (4a)，a = 12.1422(16)、b = 9.0860(12)、c = 14.845(2) Å、β = 96.498(3)º，对于 (4b)，a = 12.2714(16)、b = 9.2812(12)、c = 14.800(2) Å、β = 97.176(2)º。它们都表现出关于 P 原子的扭曲四面体几何形状。 Ph2P(X)NHC7H7 (X=S (4a) 和 X=Se (4b)) 显示典型的 P–S 和 P–Se 双键距离和 P–N 单键，而 1-Ad2P(S 中的 P–S 键)Cl (3b) 与 P-S 单键相当，可能是由于 1-金刚烷基基团较大。报道了 1-Ad2P(S)Cl (3b)、Ph2P(S)NHC7H7 (4a) 和 Ph2P(Se)NHC7H7 (4b) 的合成和 X 射线结构测定。