4,5-Epoxy-4-isopropyl-1-methyl-1-cyclohexene | 17023-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4,5-Epoxy-4-isopropyl-1-methyl-1-cyclohexene
• 英文别名: (1S,6S)-4-methyl-1-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 17023-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VOWISEIPIFOXSP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 4,5-Epoxy-4-isopropyl-1-methyl-1-cyclohexene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 以52%的产率得到7,7-Dichloro-3,4-epoxy-4-isopropyl-1-methylbicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  从 7,7-Dihalo-2,3-(或 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane 衍生物一锅合成取代的肌钙素

  摘要：

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.64
• 作为产物：
  描述：

  γ-松油烯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-Epoxy-4-isopropyl-1-methyl-1-cyclohexene 、 4,5-Epoxy-1-isopropyl-4-methyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  从环二烯的区域和立体选择性合成叠氮基环氧化合物

  摘要：

  从环二烯的区域和立体定向合成叠氮基环氧化物的两种不同途径已被探索。第一种策略涉及环二烯衍生物的区域特异性叠氮化和随后用m -CPBA环氧化以产生作为主要产物的顺式叠氮基环氧化物。第二种策略是利用环二烯衍生物的区域特异性环氧化，然后进行Sharpless叠氮化，仅提供反式叠氮基环氧化物。还报道了由（R）-（-）-和（S）-（+）-酮类化合物合成顺式-叠氮基环氧化物的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo052357x