Ethyl (4R,5S)-5-[(O-tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-2-enoate | 335164-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (4R,5S)-5-[(O-tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-2-hexenoate
• CAS: 335164-24-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: FCOFTBDHXDVUHX-CLLPVZCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4R,5S)-5-[(O-tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-2-enoate 在 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-2-hexenoic acid, N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  红霉素聚酮合酶前体导向的 16 元大环内酯生物合成

  摘要：

  天蓝色链霉菌 CH999/pJRJ2 含有编码 DEBS(KS1 度) 的质粒，这是一种 6-脱氧赤藓糖醇内酯 B 合酶的突变形式，由于活性位点的突变，在 6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1, 6-dEB) 的形成过程中被阻断通常催化 6-dEB 生物合成的第一个聚酮链延伸步骤的酮合酶 (KS1) 结构域。将 (2E,4S,5R)-2,4-二甲基-5-羟基-2-庚烯酸、N-乙酰半胱胺硫酯 (6) 一种天然三酮链延长中间体的不饱和三酮类似物给药至天蓝色 CH999 培养物/pJRJ2 导致形成 16 元大环内酯，其以半缩酮形式 33 分离。八酮化合物 33 的形成表明三酮化合物底物已被 DEBS 模块 2 处理，就好像它是二酮化合物类似物一样。

  DOI：

  10.1021/ja004139l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutyrate 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Ethyl (4R,5S)-5-[(O-tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (2S,4R,5S)-2,4-Dimethyl-5-hexanolide: Ants of Different SpeciesCamponotus Can Distinguish the Absolute Configuration of Their Trail Pheromone

  摘要：

  The absolute configuration of 2,4-dimethyl-5-hexanolide, which was found on a nanogram-scale in different Camponotus species as a trail pheromone, is determined by the combination of synthetic methods with electrophysiological and behavior tests. In five different species the same absolute configuration (2S,4R,5S) 3 was found.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991001)5:10<2984::aid-chem2984>3.0.co;2-8