allyl N-benzyloxycarbonyl-trans-4-(allyloxy)-L-prolinate | 523987-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl N-benzyloxycarbonyl-trans-4-(allyloxy)-L-prolinate
• CAS: 523987-30-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: WSUPCCCCSQSERG-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-benzyloxycarbonyl-trans-4-(allyloxy)-L-prolinate 在 sodium hydroxide 、 C.I.酸性橙108 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-trans-4-(perfluorooctyl)allyloxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of the first polyfluorous proline derivative

  摘要：

  Starting from trans-4-hydrocy-L-proline, a polyfluorinated proline derivative having a fluorine content of 54% has been prepared. It has been tested as a catalyst in the aldol reaction between p-nitrobenzaldehyde and acetone with 73% ee in BTF and in copper(I)-catalyzed allylic oxidation of cyclohexene with 20% ee in HFIP. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00796-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl N-benzyloxycarbonyl-trans-4-(allyloxy)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of the first polyfluorous proline derivative

  摘要：

  Starting from trans-4-hydrocy-L-proline, a polyfluorinated proline derivative having a fluorine content of 54% has been prepared. It has been tested as a catalyst in the aldol reaction between p-nitrobenzaldehyde and acetone with 73% ee in BTF and in copper(I)-catalyzed allylic oxidation of cyclohexene with 20% ee in HFIP. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00796-6