prop-2-enyl (3S,4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoate | 878630-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (3S,4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• CAS: 878630-50-3
• 化学式: C₅₀H₅₃N₃O₇S
• 分子量: 840.053
• InChiKey: HRIAMSKBYYGGPL-IJNZLCGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (3S,4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of spiruchostatin A

  摘要：

  We achieved the total synthesis of the histone deacetylase inhibitor spiruchostatin A, as the prelude to the preparation of a combinatorial library of its analogues. Two key reactions were an asymmetric acetate aldol reaction using a Zr-enolate and macrolactonization Using the Shiina method. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.031
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (3S,4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of spiruchostatin A

  摘要：

  We achieved the total synthesis of the histone deacetylase inhibitor spiruchostatin A, as the prelude to the preparation of a combinatorial library of its analogues. Two key reactions were an asymmetric acetate aldol reaction using a Zr-enolate and macrolactonization Using the Shiina method. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.031

文献信息

• Total synthesis of cyclodepsipeptide spiruchostatin A on silyl-linked polymer-support
  作者：Masahito Yoshida、Ken-ichi Sasahara、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.064

  日期：2015.10

  Solid-phase total synthesis of cyclodepsipeptide spiruchostatin A (1) has been achieved. Initially, immobilization of the Boc-d-Val-statine derivative 3 via the hindered β-hydroxy group was efficiently achieved using polymer-supported silyl triflate. Subsequently, the peptide chain was successfully extended on the polymer-support to yield the tetrapeptide cyclization precursor 2 with high purity.

  固相合成环二肽spiruchostatin A（1）。最初，通过受阻的β-羟基有效地实现了Boc - d -Val-他汀衍生物3的固定化，这是通过使用聚合物负载的三氟甲磺酸甲硅烷基酯来实现的。随后，肽链成功地在聚合物载体上延伸，以产生具有高纯度的四肽环化前体2。2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）介导的2的大内酯化在聚合物载体上顺利进行，以提供大内酯12。最后，从聚合物载体上释放大内酯，然后原位形成二硫键，从而提供了螺旋藻抑素A（1），总收益率为17％。