Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyloxy-3-azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 122708-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyloxy-3-azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122708-91-2
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₁₄
• 分子量: 575.527
• InChiKey: FZQZOMOEOMKOIW-NPOXJAEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  231.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyloxy-3-azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 Allyl-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Lewissäure-katalysierte合成二糖和三糖序列的O-和N-糖蛋白。冯·冯·三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85005-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 烯丙醇钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-2-allyloxy-3-azido-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewissäure-katalysierte合成二糖和三糖序列的O-和N-糖蛋白。冯·冯·三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85005-3

文献信息

• IIJIMA, HIROYUKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 95-106
  作者：IIJIMA, HIROYUKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——