Methyl 2-chloroacetylamino-2-(dimethoxyphosphinyl)-acetate | 89525-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-chloroacetylamino-2-(dimethoxyphosphinyl)-acetate
• 英文别名: Methyl (2-chloroacetamido)(dimethoxyphosphoryl)acetate；methyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 89525-00-8
• 化学式: C₇H₁₃ClNO₆P
• 分子量: 273.61
• InChiKey: BYKJLZJCRDVUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-chloroacetylamino-2-(dimethoxyphosphinyl)-acetate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R)-5'-Benzyloxycarbonyl-N-chloracetyl-2'-methoxyphenylalanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，IX。关于氨基酸和多肽，XLVI。mucronin B的全合成

  摘要：

  描述了环肽生物碱mucronin B（5）（具有12员柄的ansa肽）的总合成。特征阶段是通过膦酸酯缩合与对映体选择性氢化和线性起始原料24a + 24b的氢化闭环以形成循环25a + 25b的N-甲基氨基酸16的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840616
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 Methyl 2-chloroacetylamino-2-(dimethoxyphosphinyl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids fromN-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30730

文献信息

• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——
• Synthesen von Peptidalkaloiden, IX. Über Aminosäuren und Peptide, XLVI. Totalsynthese von Mucronin B
  作者：Ulrich Schmidt、Ute Schanbacher

  DOI：10.1002/jlac.198419840616

  日期：1984.6.12

  Es wird die Totalsynthese des Cyclopeptidalkaloids Mucronin B (5), eines Ansapeptids mit 12gliedrigem Henkel, beschrieben. Charakteristische Stufen sind der Aufbau der N-Methylaminosäure 16, durch Phosphonat-Kondensation mit enantioselektiver Hydrierung und der hydrierende Ringschluß des linearen Edukts 24a + 24b zum Cyclus 25a + 25b.

  描述了环肽生物碱mucronin B（5）（具有12员柄的ansa肽）的总合成。特征阶段是通过膦酸酯缩合与对映体选择性氢化和线性起始原料24a + 24b的氢化闭环以形成循环25a + 25b的N-甲基氨基酸16的结构。