1-hydroxydibenzofuran-2-carboxaldehyde | 59292-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-hydroxydibenzofuran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-formyl-dibenzofuran；1-Hydroxydibenzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 59292-73-8
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: WCJNCBNJGXQRFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxydibenzofuran-2-carboxaldehyde 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到ethyl 2-oxo-2H-benzofuro[2,3-h]-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并呋喃的补骨脂素类似物的合成

  摘要：

  描述了四个含酯基的苯并呋喃香豆素（=苯并呋喃[1]苯并吡喃酮）类型的四种补骨脂素衍生物6a - d的合成。这些化合物可能在PUVA（补骨脂素长波紫外线辐射）治疗中受到关注。该合成方法的总效率是由低的产率的倒数第二个步骤大大的限制，即，该dibenzofuranols的甲酰化3a中，Ç或保护dibenzofuranol 4D到羧醛5（方案4）。但是，从5a - d形成吡喃酮环的最后阶段进展顺利（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390237
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1-hydroxydibenzofuran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并呋喃的补骨脂素类似物的合成

  摘要：

  描述了四个含酯基的苯并呋喃香豆素（=苯并呋喃[1]苯并吡喃酮）类型的四种补骨脂素衍生物6a - d的合成。这些化合物可能在PUVA（补骨脂素长波紫外线辐射）治疗中受到关注。该合成方法的总效率是由低的产率的倒数第二个步骤大大的限制，即，该dibenzofuranols的甲酰化3a中，Ç或保护dibenzofuranol 4D到羧醛5（方案4）。但是，从5a - d形成吡喃酮环的最后阶段进展顺利（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390237

文献信息

• CAGNIANT P.; KIRSCH G., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1976, C 282, NO 10, 465-468
  作者：CAGNIANT P.、 KIRSCH G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Psoralen Analogues Based on Dibenzofuran
  作者：Ana M. A. G. Oliveira、M. Manuela M. Raposo、Ana M. F. Oliveira-Campos、John Griffiths、Antonio E. H. Machado

  DOI：10.1002/hlca.200390237

  日期：2003.8

  The syntheses of four novel psoralen derivatives, 6a–d, of the benzofurocoumarin (=benzofuro[1]benzopyranone) type containing an ester group are described. These compounds might be of interest in PUVA (psoralen long-wave ultraviolet radiation) therapy. The overall efficiency of the synthetic procedure is greatly limited by the low yields for the penultimate step, i.e., formylation of the dibenzofuranols

  描述了四个含酯基的苯并呋喃香豆素（=苯并呋喃[1]苯并吡喃酮）类型的四种补骨脂素衍生物6a - d的合成。这些化合物可能在PUVA（补骨脂素长波紫外线辐射）治疗中受到关注。该合成方法的总效率是由低的产率的倒数第二个步骤大大的限制，即，该dibenzofuranols的甲酰化3a中，Ç或保护dibenzofuranol 4D到羧醛5（方案4）。但是，从5a - d形成吡喃酮环的最后阶段进展顺利（方案5）。