(+/-)-3α,5aβ,8,8,11aβ-pentamethyl-7aαH,11bαH-tetradecahydronaphth<2,1-b>oxepin-4-one | 110259-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-3α,5aβ,8,8,11aβ-pentamethyl-7aαH,11bαH-tetradecahydronaphth<2,1-b>oxepin-4-one
• CAS: 110259-67-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: ARWWTYMUBBBZQS-HIGHGGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-127 °C
• 沸点：
  358.7±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3α,5aβ,8,8,11aβ-pentamethyl-7aαH,11bαH-tetradecahydronaphth<2,1-b>oxepin-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-methyl labdanolate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol

  摘要：

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4023
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR,8S,8aS,10aS)-(4aα,8α,8aα,10aβ)-3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethylphenanthrene-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-3α,5aβ,8,8,11aβ-pentamethyl-7aαH,11bαH-tetradecahydronaphth<2,1-b>oxepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.

  摘要：

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3518