3-(4-methoxy-styryl)-benzo[1,4]oxazin-2-one | 54016-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-styryl)-benzo[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 54016-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: RNUKFVLVIHBSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-4-基)-氨基甲酸叔丁酯 、 3-(4-methoxy-styryl)-benzo[1,4]oxazin-2-one 在 C₅₈H₄₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (R)-(3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-yl)ethyl)-1H-indol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的4-氨基吲哚与β，γ-不饱和α-Ketimino酯的手性磷酸催化对映选择性Friedel-Crafts反应

  摘要：

  通过氢键引导的底物修饰策略，我们开发了手性磷酸催化N保护的4-氨基吲哚与β，γ-不饱和α-酮亚胺基酯的高对映选择性Friedel-Crafts反应。使用DFT计算确定了该过程对映选择性的机理和起源。实验和计算结果均表明，在吲哚C4位的NH部分对于该反应的立体控制是必不可少的。为了进一步检验该方法的潜在用途，还进行了克级合成和一种产品的衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701354
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-methoxy-styryl)-benzo[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的[3 + 2]环烯与β，γ-不饱和α-Ketimino酯的环加成反应，用于合成多取代的环戊酮

  摘要：

  提出了一种方便的策略，该方法是N杂环卡宾通过β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯催化烯类的[3 + 2]环加成反应。该有效方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而能够以优异的非对映选择性快速组装各种苯并恶嗪酮衍生的环戊酮支架，且产率高至高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901144

文献信息

• Regio and Enantioselective Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of 4-Aminoindoles at the C7-Position
  作者：Wen Xun、Bo Xu、Bo Chen、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03703

  日期：2018.2.2

  acid catalyzed highly regio- and enantioselective Friedel–Crafts alkylation at the indole C7-position was developed via the introduction of an alkylamine moiety at the C4-position of the indole ring. The methodology is applicable to a wide range of 4-aminoindoles and β,γ-unsaturated α-ketimino esters to furnish the corresponding C7-position functionalized chiral indole derivatives in high yields with

  通过在吲哚环的C4位引入烷基胺部分，开发了一种手性磷酸在吲哚C7位催化高度区域和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法适用于广泛的4-氨基吲哚和β，γ-不饱和α-酮亚胺酯，以高产率提供中等至极好的对映选择性的相应的C7-位官能化的手性吲哚衍生物。此外，产物中的α-酮亚氨基酯部分是一种通用的结构单元，并且可以进行许多进一步的转化。
• Khalifa,M.A.E.; Abed,N., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 566 - 569
  作者：Khalifa,M.A.E.、Abed,N.

  DOI：——

  日期：——