diethyl 2-fluoro-3-hydroxysuccinate | 32328-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-fluoro-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: 3-Fluor-2-hydroxy-bernsteinsaeure-diethylester (3-Fluor-aepfelsaeure-diethylester)；Diaethyl-α-fluor-α'-hydroxysuccinat；diethyl 2-fluoro-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 32328-11-3
• 化学式: C₈H₁₃FO₅
• 分子量: 208.187
• InChiKey: YKUKBGDKMGZGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl fluorosulfite 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到diethyl 2-fluoro-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  四氟化硫处理酒石酸二甲酯（+）-L-酒石酸

  摘要：

  用四氟化硫处理（+）-L-酒石酸二甲酯（I）导致形成中间体2-氟-1,2-双（甲氧基羰基）乙基氟亚硫酸盐（II），该中间体在氟化氢的作用下，存在于反应混合物中的化合物被转化为（-）（2S：3S）-2-氟-3-羟基琥珀酸二甲酯（III）。后者与SF 4的反应产生了内消旋2,3-二氟琥珀酸二甲酯（IV）。通过1 H和19 F NMR确定获得的化合物的结构和构型。在过量氟化氢的存在下，用四氟化硫处理（+）-L-酒石酸二甲酯（I），以96％的收率得到了Meso-2,3-二氟琥珀酸二甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81331-7

文献信息

• Kozlova,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1447 - 1448
  作者：Kozlova,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——