(2R,3S)-(5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8,10-undecatrienyl tosylate | 119072-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-(5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8,10-undecatrienyl tosylate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(2Z,5Z)-octa-2,5,7-trienyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 119072-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: ZJSMVGMFKTZVOT-NNNJGPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-decyllithium 、 (2R,3S)-(5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8,10-undecatrienyl tosylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以40.0 mg的产率得到(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of the (3Z,6Z,9S,10R)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,Hyphantria cunea

  摘要：

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1007
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5Z,8Z)-1-t-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxy-5,8-undecadien-11-ol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-(5Z,8Z)-cis-2,3-epoxy-5,8,10-undecatrienyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of the (3Z,6Z,9S,10R)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,Hyphantria cunea

  摘要：

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1007

文献信息

• Mori, Kenji; Takeuchi, Tadashi, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 453 - 458
  作者：Mori, Kenji、Takeuchi, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Identification of (3Z,6Z)-1,3,6–9,10-epoxyheneicosatriene and (3Z,6Z)-1,3,6–9,10-epoxyeicosatriene in the sex pheromone of hyphantria cunea
  作者：M. Tóth、H.R. Buser、A. Peña、H. Arn、K. Mori、T. Takeuchi、L.N. Nikolaeva、B.G. Kovalev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99256-6

  日期：1989.1
• TOTH, M.;BUSER, H. R.;PENA, A.;ARN, H.;MORI, K.;TAKEUCHI, T.;NIKOLAEVA, L+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3405-3408
  作者：TOTH, M.、BUSER, H. R.、PENA, A.、ARN, H.、MORI, K.、TAKEUCHI, T.、NIKOLAEVA, L+

  DOI：——

  日期：——
• MURI, KENJI;TAKEUCHI, TADASHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 453-457
  作者：MURI, KENJI、TAKEUCHI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——