1,6-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dimethylcorannulene | 1041416-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dimethylcorannulene
• 英文别名: 1,6-bis(trimethylsilylethynyl)-2,5-dimethylcorannulene
• CAS: 1041416-76-5
• 化学式: C₃₂H₃₀Si₂
• 分子量: 470.761
• InChiKey: MQDZMEYLVJZAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dimethylcorannulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有平面和非平面芳香基团的π-共轭离散低聚物

  摘要：

  通过迭代金属催化偶联方案合成了一类新的 π 共轭低聚物，其特征是非平面多环芳烃蒌烯和平面芳族单元噻吩。两个结构基序通过乙炔键连接。在较短的低聚物中，一个噻吩单元连接到一个或两个芴烯上。在更高级的类似物中，两个、三个和四个噻吩单元分别与三个、四个和五个芴烯单元交替放置。光物理研究揭示了扩展的 π 效应，这些效应最初随着低聚物长度的变化而增加然后减弱。值得注意的是，发现较长的低聚物对于非线性吸收和发射特性具有高度活性。具有三个芴烯和两个噻吩单元的低聚物表现出 600 GM 的双光子吸收截面和双光子激发的强绿色发光。因此，这项工作引入了在 π 共轭离散低聚物设计中结合平面和非平面芳香基序的概念，建立了这种混合材料的合成可行性，报告了它们的光物理特性，预计将对未来的研究目标产生重大影响，并且发现了蒌烯衍生物在通过 π 桥延伸时可以表现出优异的非线性光学活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12468
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromo-2,5-dimethylcorannulene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 1,6-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dimethylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  含有平面和非平面芳香基团的π-共轭离散低聚物

  摘要：

  通过迭代金属催化偶联方案合成了一类新的 π 共轭低聚物，其特征是非平面多环芳烃蒌烯和平面芳族单元噻吩。两个结构基序通过乙炔键连接。在较短的低聚物中，一个噻吩单元连接到一个或两个芴烯上。在更高级的类似物中，两个、三个和四个噻吩单元分别与三个、四个和五个芴烯单元交替放置。光物理研究揭示了扩展的 π 效应，这些效应最初随着低聚物长度的变化而增加然后减弱。值得注意的是，发现较长的低聚物对于非线性吸收和发射特性具有高度活性。具有三个芴烯和两个噻吩单元的低聚物表现出 600 GM 的双光子吸收截面和双光子激发的强绿色发光。因此，这项工作引入了在 π 共轭离散低聚物设计中结合平面和非平面芳香基序的概念，建立了这种混合材料的合成可行性，报告了它们的光物理特性，预计将对未来的研究目标产生重大影响，并且发现了蒌烯衍生物在通过 π 桥延伸时可以表现出优异的非线性光学活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12468

文献信息

• Synthesis and X-ray structural analysis of platinum and ethynyl-platinum corannulenes: supramolecular tectons
  作者：Roman Maag、Brian H. Northrop、Anna Butterfield、Anthony Linden、Oliver Zerbe、Young Min Lee、Ki-Whan Chi、Peter J. Stang、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b916020e

  日期：——

  The synthesis and characterization of two direct platinum (1 and 6a/b) and three ethynyl-platinum corannulene derivatives (2, 8 and 9), bearing 2, 4, or 5 square planar platinum centers, are presented. The structure of the bowl bearing substituents remains comparable to corannulene and the dynamic behavior of the bowl inversion as assessed by VT NMR supports a persistent bowl structure in solution. These platinum-corannulenes are well-structured tectons for the future assembly of coordination Platonic polyhedra.

  本文介绍了两种直接铂（1和6a/b）和三种含乙炔基团铂杂并苯衍生物（2、8和9）的合成与表征，这些衍生物含有2、4或5个平面正方形铂中心。这些具有取代基的碗状结构与并苯相似，通过变温核磁共振（VT NMR）评估的碗状翻转动力学行为支持其在溶液中保持着稳定的碗状结构。这些铂杂并苯是结构良好的构筑单元，可用于未来组装成协调的理想多面体。
• Multiethynyl Corannulenes: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Yao-Ting Wu、Davide Bandera、Roman Maag、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja802334n

  日期：2008.8.13

  (3-Ph2) displays a polar columnar structure with all of the molecule bowls oriented in the same direction. Similarly, 1,2,5,6-tetrakis(3,5-dimethylphenylethynyl)corannulene [4-Ar(c)5] and 1,3,5,7,9-pentakis(3,5-dimethylphenylethynyl)corannulene [5-Ar(c)5] form columnar structures, but the bowls are oriented in opposing directions. Additionally, the number of attached alkynyl arms is correlated with an

  合成、晶体结构、从头算密度泛函理论计算，以及 1,6-二-、1,2,5,6-四-和 1,3,5,7,9-戊炔基取代的芴烯的光物理特性（分别报告了第 3、4 和 5 类）。第 3 类和第 4 类是使用 Sonogarshira 反应从相应的二氢萘基溴化物和末端炔烃以极好的收率（9 个实例，收率为 57-92%）制备的。使用 Nolan 程序的改进，从 1,3,5,7,9-五氯二环油烯和三甲基炔基锡烷制备第 5 类（8 个实例，产率为 45-93%）。1,6-二苯基乙炔基-2,5-二甲基芴烯 (3-Ph2) 晶体中的分子堆积显示出极性柱状结构，所有分子碗都朝向同一方向。类似地，1,2,5,6-tetrakis(3, 5-二甲基苯基乙炔基)corannulene [4-Ar(c)5] 和 1,3,5,7,9-pentakis(3,5-二甲基苯基乙炔基)corannulene [5-Ar(c)5]