1-Ethyl-5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one | 78174-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Ethyl-5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one
• 英文别名: 1-Ethyl-5,6-diphenylpyrazin-2(1H)-one；1-ethyl-5,6-diphenylpyrazin-2-one
• CAS: 78174-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: KAJOQWPMCVFFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到5-Ethyl-4,8-diphenyl-2,3-dioxa-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Nakajima, Naoko; Kondo, Masaji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 391 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diaminostilbene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-Ethyl-5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BCP-铊盐的 EDA 络合物：一种获取 1-三氟甲基-3-喹喔啉衍生物双环[1.1.1]戊烷的无催化剂策略

  摘要：

  第一个例子使用BCP铊盐构建EDA络合物，提供了一种无催化剂且温和的方案，在光诱导条件下高产率获得1-三氟甲基-3-喹喔啉衍生物双环[1.1.1]戊烷（36个例子） ，对生物活性分子衍生物的结构修饰也成功实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400386

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of 2(1<i>H</i>)-pyrazinones and 1,2,4-triazoline-3,5-diones
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/jhet.5570350326

  日期：1998.5

  The reaction of 2(1H)-pyrazinones 1 and 1,2,4-triazoline-3,5-diones 3 was investigated by comparing that of 1 with singlet oxygen. 2(1H)-Pyrazinones 1 reacted in Diels-Alder fashion with 1,2,4-triazoline-3,5-diones 3 to afford [4+2]-adducts 4–17 in high yields.

  通过比较1与单线态氧的反应，研究了2（1 H）-吡嗪酮1与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮3的反应。2（1 H）-吡嗪酮1以Diels-Alder的方式与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮3反应，以高收率提供[4 + 2]加合物4-17。
• Photooxygenation of pyrazin-2(1h)-ones
  作者：Takehiko Nishio、Naoko Nakajima、Yoshimori Omote

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80142-6

  日期：1981.1

  1-Alkyl-5,6-diphenylpyra2in-2(1H)-ones (1a-b) reacted with singlet oxygen in dichloromethane to afford the stable endoperoxide (1a-b), while in methanol to afford the 1:1-adduct (3a-b) of the endoperoxide (2a-b) and methanol.

  1-烷基-5,6-二苯基吡喃二酮-2（1H）-酮（1a-b）与单线态氧在二氯甲烷中反应生成稳定的过氧化物（1a-b），在甲醇中生成1：1加合物（ 3a-b）的内过氧化物（2a-b）和甲醇。
• Visible-light-induced direct perfluoroalkylation/heteroarylation of [1.1.1]propellane to diverse bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jiashun Zhu、Yirui Guo、Yuru Zhang、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1039/d2gc04521d

  日期：——

  Herein, a green and novel multi-component reaction for direct perfluoroalkylation/heteroarylation of [1.1.1]propellane with heteroarenes and perfluoroalkyl iodines has been described. This transformation is facilitated by visible light in the absence of any transition-metal catalysts and photocatalysts. Various heteroarenes and perfluoroalkyl iodines are well compatible, providing the corresponding

  在此，描述了 [1.1.1] 丙烷与杂芳烃和全氟烷基碘的直接全氟烷基化/杂芳基化的绿色新型多组分反应。在没有任何过渡金属催化剂和光催化剂的情况下，可见光促进了这种转化。各种杂芳烃和全氟烷基碘具有很好的相容性，以中等到良好的收率提供相应的产品。控制实验表明自由基中继机制负责级联反应。这种方法提供了一种有效且实用的方法来获得各种 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP)，并具有在有机合成中的各种应用潜力。
• Synthesis of 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes <i>via</i> visible light-induced and metal-free perfluoroalkylation of [1.1.1]propellane
  作者：Boan Yan、Gongcheng Xu、Hang Han、Jun Hong、Wenhao Xu、Deyou Lan、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1039/d2gc04683k

  日期：——

  donor–acceptor (EDA) complex for the perfluoroalkylation of [1.1.1]propellane. After visible light irradiation, the resulting EDA complexes formed by perfluoroalkyl iodide and DBU lead to the generation of perfluoroalkyl radicals. These then sequentially react with highly strained [1.1.1]propellane and various heterocyclic compounds. Mechanistic studies revealed that this method proceeded via a radical chain

  含有双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 的全氟烷基在制药行业和材料科学中越来越受到关注；然而，开发构建全氟烷基化 BCP 的有效方法仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，我们提出了一种无金属策略，使用电子供体-受体 (EDA) 复合物合成 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环 [1.1.1] 戊烷，用于 [1.1.1] 螺旋桨的全氟烷基化。在可见光照射后，由全氟烷基碘和 DBU 形成的 EDA 络合物导致全氟烷基自由基的产生。然后它们依次与高度紧张的 [1.1.1] 螺旋桨和各种杂环化合物发生反应。机理研究表明，该方法通过自由基连锁反应。该策略可能提供一种通用且可持续的方法来获得在温和条件下具有良好官能团耐受性的 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环[1.1.1] 戊烷。
• Multicomponent Radical Cross‐Coupling Reaction of [1.1.1]Propellane: Synthesis of 1‐Arylthiol‐3‐Heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes †
  作者：Lin Li、Yumiao Liu、Jian Li、Qing Chen、Pengfei Zhang、Jiabin Shen、Jirong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202300534

  日期：2023.9.19

  reaction of [1.1.1]propellane with N-heterocycles and disulfides is described. The mild conditions enabled the installation of the BCP motif in a wide variety of compounds in the absence of photocatalyst, additive and metal catalyst, with excellent functional group tolerance, This methodology opens a approach for the synthesis of potentially bioactive 1-arylthiol-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes in

  本文描述了[1.1.1]丙烷与N-杂环和二硫化物的可见光介导的多组分自由基交叉偶联反应。温和的条件使得BCP基序能够在没有光催化剂、添加剂和金属催化剂的情况下安装在多种化合物中，并且具有优异的官能团耐受性，该方法为合成具有潜在生物活性的1-芳硫醇-3-开辟了一条途径。杂芳基双环[1.1.1]戊烷的产率中等至良好。