(Z)-(2S,8R)-8-Ethyl-2-hexyl-5,8-dihydro-4H-oxocin-3-one | 125763-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(2S,8R)-8-Ethyl-2-hexyl-5,8-dihydro-4H-oxocin-3-one
• 英文别名: (2R,3Z,8S)-2-ethyl-8-hexyl-5,6-dihydro-2H-oxocin-7-one
• CAS: 125763-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: MSZHBISOBVAOIM-VLODSAPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,8R)-8-Ethyl-2-hexyl-5,8-dihydro-4H-oxocin-3-one 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, LEO A.;SWEENEY, THOMAS J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1703-1704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-ethenyl-5-ethyl-3-hexyl-2-methylidene-1,4-dioxane 反应 36.0h， 以86%的产率得到(Z)-(2S,8R)-8-Ethyl-2-hexyl-5,8-dihydro-4H-oxocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of enantiomerically pure (+)-cis- and (+)-trans-lauthisan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a006

文献信息

• Stereospecific approach to 3-oxocen-7-ones via aliphatic claisen rearrangement. synthesis of (+)-(2R,8S)- and (+)-(2R,8J)-lauthisan
  作者：Leo A. Paquette、Thomas J. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85577-0

  日期：1990.1

  A general synthetic strategy based upon thermally-induced Claisen ring expansion as the pivotal step allows for rapid elaboration of the lauthisans in enantiomerically pure condition and proper absolute configuration. The short sequence (nine steps) constitutes a new and versatile route to naturally occurring medium-ring ethers.

  基于热诱导的克莱森环膨胀作为关键步骤的一般合成策略允许在对映体纯条件下和适当的绝对构型下快速加工月桂聚糖。短序列（九个步骤）构成了通往天然存在的中环醚的新途径。