4-(2-bromophenyl)-1-mesyl-1H-1,2,3-triazole | 1394912-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-1-mesyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(2-Bromophenyl)-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1394912-79-8
• 化学式: C₉H₈BrN₃O₂S
• 分子量: 302.151
• InChiKey: LLLKULNCUMZKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-1-mesyl-1H-1,2,3-triazole 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-N-(2-(2-bromophenyl)-2-fluorovinyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚胺的立体定向氟化反应由1-磺酰基-1,2,3-三唑和Et 2 O·BF 3无金属合成（E）-单氟亚胺

  摘要：

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-bromophenyl)-1-mesyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步策略从芳基乙炔基和叠氮化物轻松合成 N2-取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经通过自由基转化开发了一种有效的一锅两步合成策略，可以从芳基亚乙炔、叠氮化物和呋喃中获得高选择性的N 2 -取代-1,2,3-三唑。17 个具有不同取代基的芳基亚乙基实例以良好的收率转化为其相应的官能化N 2 -取代-1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132670

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• <i>N</i>-Imidazolylation of Sulfoximines from<i>N</i>-Cyano Sulfoximines, 1-Alkynes, and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Sanghyuck Kim、Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500636

  日期：2015.11.16

  The rhodium-catalyzed N-imidazolylation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with a variety of N-cyano sulfoximines has been developed for the synthesis of N-imidazolyl sulfoximines via elimination of molecular nitrogen. Copper-catalyzed [3+2] cycloaddition followed by rhodium-catalyzed N-imidazolylation from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and N-cyano sulfoximines is also demonstrated for the synthesis of N-imidazolyl

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。
• Asymmetric Synthesis of Cyclopropylmethanamines by Rhodium-catalyzed Cyclopropanation of Pinacol Allylboronate with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Hiroki Nikishima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.160465

  日期：2016.8.5

  Herein, the rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation reaction of pinacol allylboronate with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. Boryl-substituted cyclopropylmethanamines are produced in a highly diastereo- and enantioselective manner. Various cyclopropylmethanamines containing a quaternary stereocenter are derived from them.

  本文报道了铑 (II) 催化的频哪醇烯丙基硼酸酯与 N-磺酰基-1,2,3-三唑的环丙烷化反应。硼基取代的环丙基甲胺以高度非对映选择性和对映选择性方式生产。各种含有季立体中心的环丙基甲胺均由它们衍生而来。
• Arylation of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes with Boronic Acids
  作者：Nicklas Selander、Brady T. Worrell、Stepan Chuprakov、Subash Velaparthi、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3062453

  日期：2012.9.12

  A highly efficient and stereoselective arylation of in situ-generated azavinyl carbenes affording 2,2-diaryl enamines at ambient temperatures has been developed. These transition-metal carbenes are directly produced from readily available and stable 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles in the presence of a rhodium carboxylate catalyst. In several cases, the enamines generated in this reaction can be cyclized

  已经开发了一种在环境温度下原位生成的氮杂乙烯基卡宾的高效和立体选择性芳基化反应，提供 2,2-二芳基烯胺。在羧酸铑催化剂存在下，这些过渡金属卡宾直接由易得且稳定的 1-磺酰基-1,2,3-三唑制备。在一些情况下，该反应中生成的烯胺可以在铜催化下环化成取代的吲哚。
• 신규한 Ｎ-이미다졸릴 설폭시민 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR101742226B1

  公开（公告）日：2017-05-31

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 새로운 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화학식 2로 표시되는 N-시아노 설폭시민 유도체를 출발물질로 하여 제조된 N-이미다졸릴 설폭시민 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. [화학식 1] [화학식 2] 상기 화학식 1 및 2에서, R, R, R, R 및 R는 발명의 상세한 설명에서의 정의와 동일하다.

  本发明涉及一种新的N-咪唑基硫代氧化物衍生物，用于其制备的方法，其表示为化学式1，更详细地涉及以化学式2表示的N-氰基硫代氧化物衍生物作为起始材料制备的N-咪唑基硫代氧化物衍生物及其制备方法。在上述化学式1和2中，R，R，R，R和R的定义与本发明的详细说明相同。