3,4-环己烯内脂β-D-吡喃半乳糖苷 | 182805-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-环己烯内脂β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 3,4-cyclohexenoesculetin-β-d-galactopyranoside
• 英文别名: 3,4-Cyclohexenoesculetin beta-D-galactopyranoside；2-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 182805-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: HDJJDRXZHJRVGA-DIKXUDHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中的溶解度为50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-环己烯内脂β-D-吡喃半乳糖苷 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,3-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]-chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Fe3+ 的新型 1H MRI β-半乳糖苷酶报告分子

  摘要：

  人们对开发报告剂以利用小动物成像揭示体内酶活性越来越感兴趣。我们之前已经证明了使用市售的 3,4-环己烯七叶素-β- D-吡喃半乳糖苷 (S-Gal) 作为1 H MRI 报告基因检测lacZ基因活性的可行性。具体来说，β-半乳糖苷酶 (β-gal) 释放糖苷配基，在 Fe 3+存在的情况下形成磁共振对比诱导的顺磁性沉淀物。对比度主要是T 2加权信号损失，但也观察到T 1效应。由于T 1对比度通常提供信号增强而不是信号损失，因此探索是否可以生成具有增强特性的类似物似乎很有吸引力。我们现在报告新型类似物的设计和合成，以及基于T 1和T 2对先导药物体外 β-gal 活性的响应的1 H MRI 对比表征。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100072