endo,exo-4,5-dihydroxytetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane | 77419-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo,exo-4,5-dihydroxytetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane
• 英文别名: Tetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undecane-4,5-diol
• CAS: 77419-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JOGODLCUDFPPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,exo-4,5-dihydroxytetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane 在 吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 exo-5-acetoxytetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-单-和3,5-双官能化的降雪烷（四环[5.3.1.02,6.04,9]十一烷）通过3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷）的氧金属化合成。双环[2.1.0]戊烷系统被汞(II)、铊(III)和乙酸铅(IV)氧化。

  摘要：

  3,5-脱氢降冰雪烷 (1) 的氧汞化，然后硼氢化钠还原，仅以 80% 的产率得到内型-3-降冰雪醇。反式-1,3-加成有机汞中间体被分离为endo-3-acetoxy-exo-5-(chloromercurio)noriceane。1 用乙酸铊 (III) 氧化得到三种二乙酸盐，exo,exo-和endo,exo-3,5-diacetoxynoriceanes [(9) and (10)] 和end,exo-4,5-diacetoxytetracyclo[5.3.1.02 ,6.03,9]十一烷 (11) 的比例为 6:61:27，总产率为 68%。1 与醋酸铅 (IV) 的类似氧化得到 9、10 和 11，其比例为 50:25:25，合并产率为 80%。基于产物的立体化学和产物分布，我们提出1,3-桥连金属离子在双环[2.1.0]戊烷体系的氧金属化反应中介入并起重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3318
• 作为产物：
  描述：

  endo,exo-3,5-diacetoxynoriceane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到endo,exo-4,5-dihydroxytetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  3-单-和3,5-双官能化的降雪烷（四环[5.3.1.02,6.04,9]十一烷）通过3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷）的氧金属化合成。双环[2.1.0]戊烷系统被汞(II)、铊(III)和乙酸铅(IV)氧化。

  摘要：

  3,5-脱氢降冰雪烷 (1) 的氧汞化，然后硼氢化钠还原，仅以 80% 的产率得到内型-3-降冰雪醇。反式-1,3-加成有机汞中间体被分离为endo-3-acetoxy-exo-5-(chloromercurio)noriceane。1 用乙酸铊 (III) 氧化得到三种二乙酸盐，exo,exo-和endo,exo-3,5-diacetoxynoriceanes [(9) and (10)] 和end,exo-4,5-diacetoxytetracyclo[5.3.1.02 ,6.03,9]十一烷 (11) 的比例为 6:61:27，总产率为 68%。1 与醋酸铅 (IV) 的类似氧化得到 9、10 和 11，其比例为 50:25:25，合并产率为 80%。基于产物的立体化学和产物分布，我们提出1,3-桥连金属离子在双环[2.1.0]戊烷体系的氧金属化反应中介入并起重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3318