2-(2-methoxyvinyl)-1-methylindole | 89369-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyvinyl)-1-methylindole
• 英文别名: 2-(2-methoxyethenyl)-1-methyl-1H-indole；2-[(E)-2-methoxyethenyl]-1-methylindole
• CAS: 89369-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: IFPXWYMETBTMCG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  339.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyvinyl)-1-methylindole 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NARASIMHAN, N. S.;KUSURKAR, R. S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 9, 846-849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚 在 dicarbonyl(2-methyl-8-quinolinolato)rhodium 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-methoxyethenyl)-1-methyl-1H-indole 、 2-(2-methoxyvinyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroalkoxylation of Terminal Acetylenes

  摘要：

  We report here the first transition-metal-catalyzed anti-Markovnikov intermolecular hydroalkoxylation of terminal acetylenes to give enol ethers in high yields without using bases. Arylacetylenes as well as alkenyl- and alkylacetylenes were coupled with aliphatic alcohols, and the products were obtained with high Z selectivity in most cases. Effective catalysts were 8-quinolinolato rhodium complexes, which are structurally simple but have been relatively unexplored as catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja1097385

文献信息

• Locoselective [4 + 2] Cycloadditions of Vinylindoles with Inverse Electron Demand: A new access of indolyl-substituted and annellated pyridazines
  作者：Ulf Pindur、Ludwig Pfeuffer、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1002/hlca.19890720109

  日期：1989.2.1

  2-Vinylindole (1a) and its donor- and acceptor-substituted (E)-derivatives 1b–e react highly locoselectively with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (3) to form the novel (indol-2-yl)-1,4-dihydropyridazines 4a and 7 as well as the heterocyclic annellated pyridazines 4b, 5, and 6. The reactions of the structurally related 3-vinylindoles 2a–e with 3 also gave rise to new indol-3-ylpyridazines

  2-乙烯基吲哚（1a）及其供体和受体取代的（E）衍生物1b - e与1,2,4,5-四嗪3,6-二羧酸二甲酯（3）发生高度局部选择性反应，从而形成新的（吲哚-2-基）-1,4-二氢哒嗪4a和7以及杂环环化哒嗪4b，5和6。结构上相关的3-vinylindoles的反应2A - ë与3也产生了新的吲哚-3- ylpyridazines 8，9，和10。这些Diels - Alder反应的位置选择性主要受空间效应控制。
• Eitel, Manfred; Pindur, Ulf, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2353 - 2362
  作者：Eitel, Manfred、Pindur, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• First cycloaddition of 2-vinylindoles with dimethyl, 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate: Diels-Alder reactions with inverse electron demand to new substituted and annelated pyridazines
  作者：Ulf Pindur、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80383-4

  日期：1988.1
• PINDUR, ULF;PFEUFFER, LUDWIG;KIM, MYUNG-HWA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 65-72
  作者：PINDUR, ULF、PFEUFFER, LUDWIG、KIM, MYUNG-HWA

  DOI：——

  日期：——
• EITEL, MANFRED;PINDUR, ULF, HETEROCYCLES, 27,(1988) N0, C. 2353-2362
  作者：EITEL, MANFRED、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——