(1R,2R,3S,4R)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol | 856890-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R)-5-iodocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol；(1R,2R,3S,4R)-5-iodocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 856890-09-0
• 化学式: C₆H₉IO₄
• 分子量: 272.04
• InChiKey: OPHXRLQSCHWESP-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 palladium diacetate 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6R,7aR)-6-hydroxymetyl-2,2-dimethylperhydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  化学方法由碘代苯合成碳酸氢盐。

  摘要：

  通过碘代苯的细菌代谢形成的多用途对映体纯的顺式-二氢二醇代谢物1，已用于合成吡喃糖羧化糖（拟糖），carba-beta-D-altropyranose 2，carba-alpha-L-galactopyranose 3，carba-beta -D-idopyranose 4和carba-beta-L-pyramypyranose5。关键是通过碳甲氧基取代碘原子，α，β-不饱和酯的立体选择性催化加氢以及一个或两个烯丙基手性中心的区域选择性转化石斑鱼2-5的合成中使用的步骤。化合物2-5的相对构型和绝对构型是通过立体化学相关性，X射线晶体学和1H-NMR光谱相结合确定的。

  DOI：

  10.1039/b502009c
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  化学方法由碘代苯合成碳酸氢盐。

  摘要：

  通过碘代苯的细菌代谢形成的多用途对映体纯的顺式-二氢二醇代谢物1，已用于合成吡喃糖羧化糖（拟糖），carba-beta-D-altropyranose 2，carba-alpha-L-galactopyranose 3，carba-beta -D-idopyranose 4和carba-beta-L-pyramypyranose5。关键是通过碳甲氧基取代碘原子，α，β-不饱和酯的立体选择性催化加氢以及一个或两个烯丙基手性中心的区域选择性转化石斑鱼2-5的合成中使用的步骤。化合物2-5的相对构型和绝对构型是通过立体化学相关性，X射线晶体学和1H-NMR光谱相结合确定的。

  DOI：

  10.1039/b502009c

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Carbonate-Containing Natural Product Aspergillusol B from <scp>d</scp>-(−)-Tartaric Acid
  作者：Joshua N. Buckler、Tamaryn Meek、Martin G. Banwell、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00303

  日期：2017.7.28

  A total synthesis of compound 3 from d-(−)-tartaric acid is reported, thereby establishing that the structure, including relative stereochemistry, originally assigned to the cyclic carbonate-containing natural product aspergillusol B is correct.

  据报道，由d -（-）-酒石酸完全合成了化合物3，从而证实了最初分配给含环状碳酸酯的天然产物曲霉酚B的结构（包括相对立体化学）是正确的。