2-[[Benzyl(methoxy)phosphoryl]methyl]-4-methylpentanoic acid | 189163-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[Benzyl(methoxy)phosphoryl]methyl]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 189163-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: LODGMKAAZGIJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[Benzyl(methoxy)phosphoryl]methyl]-4-methylpentanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 2-[[benzyl(methoxy)phosphoryl]methyl]-4-methyl-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助水解β-羧酰胺基取代的膦酸酯。

  摘要：

  膦酸由于其抑制金属蛋白酶的能力而受到关注。次膦酸酯的水解通常是这类抑制剂合成中的最终步骤之一。我们发现，酰胺的存在促进了含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的酸催化水解。水解的促进取决于酰胺的电子密度，表明环亚氨酸酯结构（C）的中间性。通过用10:90 H（2）O：TFA处理酯，可方便且定量地实现含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的水解。

  DOI：

  10.1021/jo962275w
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate 在 palladium on barium sulfate N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 次磷酸铵 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 2-[[Benzyl(methoxy)phosphoryl]methyl]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助水解β-羧酰胺基取代的膦酸酯。

  摘要：

  膦酸由于其抑制金属蛋白酶的能力而受到关注。次膦酸酯的水解通常是这类抑制剂合成中的最终步骤之一。我们发现，酰胺的存在促进了含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的酸催化水解。水解的促进取决于酰胺的电子密度，表明环亚氨酸酯结构（C）的中间性。通过用10:90 H（2）O：TFA处理酯，可方便且定量地实现含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的水解。

  DOI：

  10.1021/jo962275w

文献信息

• Inhibition of MMP-1 and MMP-13 with phosphinic acids that exploit binding in the S2 pocket
  作者：Lawrence A. Reiter、James P. Rizzi、Jayvardan Pandit、Michael J. Lasut、Shunda M. McGahee、Vinod D. Parikh、James F. Blake、Dennis E. Danley、Ellen R. Laird、Arturo Lopez-Anaya、Lori L. Lopresti-Morrow、Mahmoud N. Mansour、Gary J. Martinelli、Peter G. Mitchell、Brian S. Owens、Thomas A. Pauly、Lisa M. Reeves、Gayle K. Schulte、Sue A. Yocum

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00729-x

  日期：1999.1

  Through the use of empirical and computational methods, phosphinate-based inhibitors of MMP-1 and MMP-13 that bind into the S-2 pocket of these enzymes were designed. The synthesis and testing of 2 suggested that binding was occurring as hypothesized. Structure determination of a co-crystal of 2 bound to the catalytic domain of MMP-1 confirmed the binding mode. Substituents binding into S-2, S-1', S-2' and S-3', were optimized yielding compounds with low double-digit nM IC50's against these enzymes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Amide-Assisted Hydrolysis of β-Carboxamido-Substituted Phosphinic Acid Esters
  作者：Lawrence A. Reiter、Brian P. Jones

  DOI：10.1021/jo962275w

  日期：1997.5.1

  inhibit metalloproteases. The hydrolysis of a phosphinic acid ester is typically one of the final steps in the synthesis of such inhibitors. We have found that the acid-catalyzed hydrolysis of a phosphinic acid ester containing a beta-carboxamido group is facilitated by the presence of the amide. The promotion of the hydrolysis is dependent on the electron density of the amide suggesting the intermediacy

  膦酸由于其抑制金属蛋白酶的能力而受到关注。次膦酸酯的水解通常是这类抑制剂合成中的最终步骤之一。我们发现，酰胺的存在促进了含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的酸催化水解。水解的促进取决于酰胺的电子密度，表明环亚氨酸酯结构（C）的中间性。通过用10:90 H（2）O：TFA处理酯，可方便且定量地实现含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的水解。