(1R,2S,3R,6S)-1-methyl-6-nitrocyclohexane-1,2,3-triol | 1246861-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,6S)-1-methyl-6-nitrocyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 1246861-80-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: UXFZAIVGNZSLEO-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁醛 、 羟基丙酮 在 D-fructose-6-phosphate aldolase of Escherichia coli Ala₁₂₉Ser mutant 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以6%的产率得到(1S,2S,3R,6S)-1-methyl-6-nitrocyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  一种突变的D-果糖-6-磷酸醛缩酶（Ala129Ser），具有对二羟基丙酮的亲和力，可用于合成多羟基化合物

  摘要：

  研究了大肠杆菌D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的突变体FSA A129S，其对醛醇加成反应中供体底物二羟基丙酮（DHA）的催化效率得到了提高，可用于合成应用。FSA A129S的DHA的k cat / K M值比FSA野生型（FSA wt）高出17倍。另一方面，对于羟丙酮作为供体底物，发现FSA A129S的效率比FSA wt低3.5倍。此外，FSA A129S还接受了乙醇醛（GA）作为供体底物，其亲和力比FSA wt低3.3倍。两种FSA wt的差异选择性FSA A129S和GA的FSA A129S使它们成为互补的生物催化剂，可以控制供体和受体的作用，这在多羟基化复合化合物的碳多步级联碳多步合成中特别有用。突变蛋白的生产也得到了改进，因为它可方便地用于合成。有效地制备了几种碳水化合物和硝基环糖醇，证明了FSA A129S作为有机合成中的生物催化剂具有多种用途。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900772