[(2R,3R,3aR,7R,7aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-yl] acetate | 1146579-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,3aR,7R,7aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-yl] acetate
• CAS: 1146579-81-8
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₇
• 分子量: 520.582
• InChiKey: CRVHTLBPLXKEDM-YFGKGCBZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,3aR,7R,7aR)-2-acetyloxy-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-yl] acetate 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3R,3aR,7R,7aR)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-3-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  筛选双环-DNA 的结构空间：bc4,3-DNA 的合成和热熔特性

  摘要：

  为了筛选双环 DNA 的结构和功能特性，其中核糖 C(3') 和 C(5') 中心被整合到一个额外的五元碳环（[3.3.0] 系列）中，我们现在已经合成并研究了一种环扩大类似物，其中 C(5') 和 C(3') 被一个六元碳环（[4.3.0] 系列）跨越。从已知的烯丙基呋喃糖 1 开始，相应的 bc4,3-T 核苷 13 的合成分 12 个步骤进行。其苄基保护的前体 12 的 X 射线分析显示环己烷环采用椅子构象，O(5' ) 轴向位置的取代基。呋喃糖部分明显显示S型糖褶。该核苷被转化为相应的亚磷酰胺结构单元 15 并通过标准亚磷酰胺化学掺入寡脱氧核苷酸中。发现单或双掺入 bc4,3-T 残基并与互补 DNA 或 RNA 配对的寡核苷酸的热稳定性与未修饰的寡核苷酸（每次修饰 –2.3 至 +0.7 °C）和具有已知的 bc-T 修饰。我们还发现 bc4,3-T 系列中的错配辨别力与自然系列的错配辨别力相似，但与已知的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801034