methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-vinyl-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate | 1353848-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-vinyl-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate
• CAS: 1353848-24-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: GCYTWDORVJTPKA-ZRKJTSIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-vinyl-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate 在 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以79%的产率得到methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-3-acetyl-7,9b-dimethyl-1-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的全合成及其天然对应物的绝对构型的重新分配

  摘要：

  (-)-fusarisetin A（天然腺泡形态发生抑制剂 (+)-fusarisetin A 的对映异构体）的首次全合成分 13 个步骤完成，导致天然产物绝对构型的重新分配。该合成具有路易斯酸促进的分子内 Diels-Alder 反应、Pd 催化的 O→C 烯丙基重排、化学选择性瓦克氧化和 Dieckmann 缩合/半缩酮化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja211444m
• 作为产物：
  描述：

  (S,2E,4E,6E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methyldodeca-2,4,6-trien-1-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-7,9b-dimethyl-1-oxo-3-vinyl-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的全合成及其天然对应物的绝对构型的重新分配

  摘要：

  (-)-fusarisetin A（天然腺泡形态发生抑制剂 (+)-fusarisetin A 的对映异构体）的首次全合成分 13 个步骤完成，导致天然产物绝对构型的重新分配。该合成具有路易斯酸促进的分子内 Diels-Alder 反应、Pd 催化的 O→C 烯丙基重排、化学选择性瓦克氧化和 Dieckmann 缩合/半缩酮化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja211444m