N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4S)-2-hydroxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine | 361336-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4S)-2-hydroxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine
• 英文别名: 2-[[(2S,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]acetic acid
• CAS: 361336-11-0
• 化学式: C₂₇H₂₆N₆O₅
• 分子量: 514.541
• InChiKey: FAYNJGPZLJYSIX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4S)-2-hydroxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine 生成 cis-L-PPNA(A9)
  参考文献：
  名称：

  Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/

  摘要：

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。

  DOI：

  10.1039/b401057d
• 作为产物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4S)-2-hydroxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/

  摘要：

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。

  DOI：

  10.1039/b401057d

文献信息

• Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/
  作者：Mizuki Kitamatsu、Masanori Shigeyasu、Tomoyuki Okada、Masahiko Sisido

  DOI：10.1039/b401057d

  日期：——

  Four stereoisomers of oxy-peptide nucleic acids containing ether linkages in the main chain and conformationally-restricted pyrrolidine rings (pyrrolidine-based oxy-PNA = POPNA) were newly synthesized and investigated for binding to DNA. cis-L-POPNA with 9 adenine bases formed the most stable hybrid with dT9. The POPNA showed high sequence specificity similar to that of the Nielsen-type PNA and sharper melting behavior in hybridization with DNA than the Nielsen-type PNA.

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。