1-acetoxy-2-methyl-2-[3-(4-chlorobutyryl)phenyl]propane | 480466-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-methyl-2-[3-(4-chlorobutyryl)phenyl]propane
• 英文别名: [2-[3-(4-Chlorobutanoyl)phenyl]-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 480466-35-1
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₃
• 分子量: 296.794
• InChiKey: XCMNYYDGVLSROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-methyl-2-[3-(4-chlorobutyryl)phenyl]propane 、 2-(4-(4-Chloro-1-oxo-butyl))-phenyl-2-methyl propanyl acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(1-Oxo-1-cyclopropanyl)-phenyl)-2-methylpropanol 、 2-(3-cyclopropylcarbonyl)phenyl-2-methyl propanol
  参考文献：
  名称：

  A process for producing 4-(4-halo-1-oxybutyl)-alpha,alpha-dimethylbenzene acetic acid or alkyl esters thereof

  摘要：

  本发明涉及一种用于大规模生产纯4-(4-卤代-1-氧丁基)-α,α-二甲基苯乙酸或其烷基酯的过程，其中该过程包括将(2-卤代-1,1-二甲基乙基)苯与醋酸盐缩合，然后用ω-卤代化合物酰化，水解和环化得到产物的区域异构体，随后氧化和纯化以获得纯的区域异构体，进一步卤代和/或酯化对位区域异构体，以生产4-(4-卤代-1-氧丁基)-α,α-二甲基苯乙酸或其烷基酯。

  公开号：

  EP2289867A3
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-acetoxy-2-methyl-2-[3-(4-chlorobutyryl)phenyl]propane 、 2-(4-(4-Chloro-1-oxo-butyl))-phenyl-2-methyl propanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  非索非那定关键中间体的区域选择性合成

  摘要：

  组胺是过敏性疾病的主要介质，具有多种作用，由靶细胞上的特定表面受体介导。组胺是炎症的化学介质之一，来源于组氨酸脱羧酶对组氨酸的脱羧。抗组胺药通过阻断组胺释放来抑制 H1 组胺受体的活性，主要存在于皮肤和支气管中。几种不同的介质参与过敏性疾病的病理生理学；组胺仍然是主要的并发挥着重要作用。因此，抗组胺药代表了过去 60 年来用于治疗过敏性鼻炎的主要药物类别。非索非那定是第二代组胺 H1 受体拮抗剂（抗组胺药）的活性代谢物。盐酸非索非那定，ALLEGRA 片剂的活性成分是一种组胺 H1 受体拮抗剂，化学名称为 (±)-4-[1-羟基-4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-丁基]-α,α-二甲苯乙酸盐酸盐（图1）。非索非那定用于缓解季节性过敏性鼻炎（“花粉热”）的过敏症状，包括流鼻涕；打喷嚏；眼睛发红、发痒或流泪；或成人和 2 岁及以上儿童的鼻子、喉咙或上颚发痒。它还用于缓解非索非那定关键中间体的区域选择性合成

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18759

文献信息

• Process for the preparation of a highly pure pharmaceutical intermediate, 4-(cyclopropylcarbonyl)-alpha, alpha-dimethylphenylacetic acid
  申请人：——

  公开号：US20040077900A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a novel process to obtain highly pure 4-(cyclopropylcarbonyl) -&agr;, &agr;-dimethylphenylacetic acid of Formula I through crystallization from a mixture of para and meta regioisomers of Formula I and II in cyclohexane, whereby the amount of undesired meta isomer, 3-(cyclopropylcarbonyl)-&agr;,&agr;-dimethylphenylacetic acid of Formula 11 1 is decreased to below 0.5%. The compound of Formula I is a key intermediate for the preparation of high purity terfenadine carboxylate, which is a known antihistaminic.

  本发明涉及一种新工艺，通过在环己烷中将式 I 和式 II 的对位和间位异构体混合物结晶，得到高纯度的式 I 的 4-(环丙基羰基)-&agr;,&agr;-二甲基苯乙酸，其中不需要的间位异构体、式 11 的 3-(环丙基羰基)-&agr;,&agr;-二甲基苯乙酸的量为 1 降至 0.5%以下。式 I 的化合物是制备高纯度特非那定羧酸盐的关键中间体，特非那定羧酸盐是一种已知的抗组胺药。
• US6903232B2
  申请人：——

  公开号：US6903232B2

  公开（公告）日：2005-06-07