5-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-6'-fluoro-2,3'-bipyridine | 1388144-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-6'-fluoro-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-[6-(6-fluoropyridin-3-yl)pyridin-3-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1388144-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₀ClFN₄
• 分子量: 324.745
• InChiKey: XBJQTPNMVMPZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-6'-fluoro-2,3'-bipyridine 在 水 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[5-[5-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]-4-methylpiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Accelerating the discovery of DGAT1 inhibitors through the application of parallel medicinal chemistry (PMC)

  摘要：

  The parallel medicinal chemistry (PMC) was effectively applied to accelerate the optimization of diacylglycerol O-acyltransferase I (DGAT-1) inhibitors. Through a highly collaborative and iterative library design, synthesis and testing, a benzimidazole lead was rapidly and systematically advanced to a highly potent, selective and bioavailable DGAT1 inhibitor with the potential for further development.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.039
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-6'-fluoro-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本文描述了式I的化合物。式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。

  公开号：

  WO2012096813A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS DGAT-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013130370A3

  公开（公告）日：2015-06-18