2-hydroxymethyl-1-iodobiphenylene | 96695-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-iodobiphenylene
• 英文别名: (1-iodobiphenylen-2-yl)methanol
• CAS: 96695-07-7
• 化学式: C₁₃H₉IO
• 分子量: 308.118
• InChiKey: CNEAOJOKMHJZOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1-iodobiphenylene 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-formylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Cracknell, Mark E.; Kabli, Reda A.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 115 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-formylbiphenylene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxymethyl-1-iodobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  非对称双（抗芳香族化合物）中的结构-性质关系：谁赢得了戊烯和苯并环丁二烯之间的战斗？†。

  摘要：

  根据目前公认的结构-性质关系，具有角形（与并苯的1,2-键键合）的乙酰戊戊烯比具有线性（与2,3-键的苯并酮键合）具有更高的抗芳香性。粉刺）。为了探索和扩展当前的观点，我们设计并合成了分子，其中两个同分异构但不同的8π抗芳香亚基苯并环丁二烯（BCB）和戊烯分别通过不饱和六价角和线性拓扑结合环。分子的抗芳香特性在实验上由1支持H NMR，UV-vis和循环伏安法测量以及X射线晶体学。理论研究进一步证实了该实验结果，包括对几种芳香指数（NICS，ACID，HOMA，FLU，MCI）的计算。在有角分子的情况下，连接的六元环内的双键局部化导致BCB和戊烯亚基的抗芳香性降低，而线性结构为两个不相等的[4 n ]π亚基提供了竞争态势。我们发现，在后一种情况下，BCB单元可以更有效地缓解其不利的抗芳香性，使戊烯具有强大的抗芳香性。因此，与乙酰戊戊烯相比，获得了反向的结构-抗芳香性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03119

文献信息

• Controlling Diradical Character of Photogenerated Colored Isomers of Phenoxyl-Imidazolyl Radical Complexes
  作者：Moe Nishijima、Katsuya Mutoh、Rintaro Shimada、Akira Sakamoto、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jacs.2c07562

  日期：2022.9.21

  diradical and closed-shell quinoidal structures to the open-ring isomer. Systematic investigation of the photochromic reactions of several PIC derivatives revealed that the half-life of the open-ring isomers reflects the diradical character. Thus, the radical recombination reaction rate of the open-ring isomer of the PIC derivatives is an excellent parameter of the diradical character.

  我们提出了一种基于自由基-自由基偶联反应速率评估光致变色苯氧基-咪唑基自由基络合物 (PIC) 衍生物的双自由基特性的合理方法。PIC 由一个咪唑环、一个苯氧基环和一个在结构上连接它们的桥接单元组成。咪唑环和苯氧基环之间形成的 C-N 键可以均裂方式光化学解离。PIC 的光致变色与其他光致变色分子显着不同，因为瞬变有色开环异构体具有双自由基特性。有色的开环异构体通过分子内自由基重组反应迅速恢复为最初的无色闭环异构体。通过改变桥连单元的芳香性和取代位置，可以控制开壳双自由基和闭壳醌式结构对开环异构体的贡献程度。对几种 PIC 衍生物的光致变色反应的系统研究表明，开环异构体的半衰期反映了双自由基特性。因此，PIC衍生物的开环异构体的自由基重组反应速率是双自由基特性的一个很好的参数。
• CRACKNELL, M. E.;KABLI, R. A.;MCOMIE, J. F. W.;PERRY, D. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 115-120
  作者：CRACKNELL, M. E.、KABLI, R. A.、MCOMIE, J. F. W.、PERRY, D. H.

  DOI：——

  日期：——