3,5-dimesityl-1,2,4-oxadiazole 4-oxide | 20434-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimesityl-1,2,4-oxadiazole 4-oxide
• 英文别名: 4-Oxido-3,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-4-ium
• CAS: 20434-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: LGULHQYRBVOENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  489.409±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.139±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimesityl-1,2,4-oxadiazole 4-oxide 、 环庚烯 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到N-(cyclohept-2-en-1-yl)-N-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-N-环烯基酰胺通过环羰基烯烃的亚硝基羰基反应的简便方法：抗病毒合成的重要化合物

  摘要：

  摘要 提出了一种简单的方法来制备N-羟基-N-环烯基酰胺，即不同尺寸的环状烯烃的烯加成物。既可以通过亚硝基羰基中间体的热生成，也可以通过Wieland杂环的光化学裂解获得产物，这是产生这些短暂物质的最温和的方式，就化学收率而言，迄今为止也提供了最好的结果。烯反应在生物活性分子合成中的应用代表了现代有机合成中一个有趣且有价值的方面，这是作为当前方法的一种显着替代方案而提出的策略。 提出了一种简单的方法来制备N-羟基-N-环烯基酰胺，即不同尺寸的环状烯烃的烯加成物。既可以通过亚硝基羰基中间体的热生成，也可以通过Wieland杂环的光化学裂解获得产物，这是产生这些短暂物质的最温和的方式，就化学收率而言，迄今为止也提供了最好的结果。烯反应在生物活性分子合成中的应用代表了现代有机合成中一个有趣且有价值的方面，这是作为当前方法的一种显着替代方案而提出的策略。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610845
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 生成 3,5-dimesityl-1,2,4-oxadiazole 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Morrocchi,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 165 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A thermal fragmentation of 1,2,4-oxadiazole-4-oxides to nitriles and nitrosocarbonyls
  作者：P Quadrelli、G Campari、M Mella、P Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00093-9

  日期：2000.3

  1,2,4-Oxadiazole-4-oxides undergo clean thermal cleavage in refluxing chlorobenzene or xylene to nitriles and nitrosocarbonyl intermediates, which are either trapped with suitable olefins to afford ene adducts or dimerize and rearrange to anhydrides.

  1,2,4-氧杂二唑-4-氧化物在氯苯或二甲苯回流为腈和亚硝基羰基中间体的过程中经历干净的热裂解，这些中间体或腈中间体被适当的烯烃捕集，得到烯属加合物或二聚并重排为酸酐。