N-(N2-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-alanine benzyl ester | 49761-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N2-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: Z-Gln-Ala-OBzl；N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-alanine benzyl ester；N-(N²-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-alanin-benzylester
• CAS: 49761-50-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: XJGLCZOGTCSDRA-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N2-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-alanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 丙氨酰谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Peptides of L-Glutamine by the Carbobenzoxy Azide Method¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a063
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 N-乙基哌啶 、 氯甲酸异丙酯 、 丙酮 作用下， 生成 N-(N2-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rudinger; Pravda, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1947,1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide acitive esters in peptide synthesis.
  作者：MASAHIKO FUJINO、SHIGERU KOBAYASHI、MIKIHIKO OBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、SUSUMU SHINAGAWA、OSAMU NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.22.1857

  日期：——

  N-Hydroxy-5-norbornene-2, 3-dicarboximide (HONB) was found to be an excellent reagent to be used in couple with N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) for the peptide synthesis. Various racemization tests by the use of this reagent were conducted to see the degree of racemization during the peptide synthesis. The newly employed reagent (HONB) decreases racemization, prohibits formation of N-acylurea and affords peptides in excellent yields and a high state of purity. To evaluate this new reagent, luteinizing hormone releasing hormone (LH-RH) was prepared by the new active ester method.

  研究发现，N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺（HONB）与 N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）配合使用，是合成多肽的极佳试剂。使用该试剂进行了各种消旋化测试，以了解肽合成过程中的消旋化程度。新使用的试剂（HONB）降低了消旋化程度，阻止了 N-酰基脲的形成，并以极高的产量和纯度合成了多肽。为了评估这种新试剂，我们采用新的活性酯法制备了促黄体生成素释放激素（LH-RH）。