1-(4-butyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethan-1-one | 1236313-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(4-butyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethan-1-one
• CAS: 1236313-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: CHICIYKURRGKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-1,6-undecadiyne 、 3-丁炔-2-酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-(7-butyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于分子内丙炔烯反应/Diels-Alder 环加成级联的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略

  摘要：

  基于两个周环过程的级联描述了一种正式的、无金属的 [2 + 2 + 2] 环加成策略。第一步涉及 1,6-二炔的分子内炔丙烯反应生成乙烯基丙二烯，然后在分子间或分子内狄尔斯-阿尔德反应中与烯基或炔基亲二烯体反应。涉及不对称烯基和炔基亲二烯体的反应具有良好到优异的区域选择性，并且 Diels-Alder 步骤中的非对映选择性也很高，产生的内环加合物作为反应的唯一产物。在炔基亲二烯体的情况下，[4 + 2] 环加成最初生成异甲苯型中间体，在室温下暴露于催化量的 DBU 后，该中间体异构化为分离的芳族产物。

  DOI：

  10.1021/ja1053829