(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 115414-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 115414-37-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: ZNKMCQRFDSVZAX-QXLMEFJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-di-O-benzyl-α-D-allopyranosid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以22%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acetal-bond Cleavage of 4,6-O-Alkylidenehexopyranosides by Diisobutylaluminium Hydride and by Lithium Triethylborohydride-TiCl₄

  摘要：

  描述了使用DIBAL或Li(C2H5)3BH–TiCl4对4,6-O-苄叉-和4,6-O-(4-甲氧基苄叉)-α-d-altropyranosides进行区域选择性的醚键断裂。区域选择性的方向可以通过合适选择C-3羟基功能的保护基团来控制。还研究了使用DIBAL对4,6-O-烷基叉葡萄糖吡喃糖的还原。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2033