N-acetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dipropylglycine 2,4-dimethoxyphenyl amide | 588708-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dipropylglycine 2,4-dimethoxyphenyl amide
• 英文别名: 2-[acetyl-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-propylpentanamide
• CAS: 588708-24-1
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₅
• 分子量: 456.582
• InChiKey: JGAHHUFYOZGBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dipropylglycine 2,4-dimethoxyphenyl amide 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 α,α-dipropylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/

  摘要：

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。

  DOI：

  10.1039/b212473b
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-acetyl-N-(4-methoxybenzyl)-α,α-dipropylglycine 2,4-dimethoxyphenyl amide
  参考文献：
  名称：

  An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/

  摘要：

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。

  DOI：

  10.1039/b212473b

文献信息

• An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/
  作者：Susana P. G. Costa、Hernâni L. S. Maia、Sílvia M. M. A. Pereira-Lima

  DOI：10.1039/b212473b

  日期：2003.4.23

  A general and simple strategy for routine peptide synthesis with α,α-dialkyl glycines taking advantage of the four-component Ugi–Passerini reaction is presented. The isonitrile required for the reaction can be relatively simple and its selection based on cost, as the group it generates is easily removed under acidic conditions; in addition, this removal is not visibly affected by the bulkiness of the α-alkyl groups. Being a good leaving group from the N-terminal amino group of the amino acid, 4-methoxybenzyl was the choice for the amine component of the reaction. The method is illustrated with the synthesis of a series of acyl derivatives of several α,α-dialkyl glycines. The preparation of the latter compounds is also reported.

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。