6-cyclohexyl-2(S)-isopropyl-4-hexenoic acid dimethylamide | 118041-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-cyclohexyl-2(S)-isopropyl-4-hexenoic acid dimethylamide
• 英文别名: (2S)-6-cyclohexyl-N,N-dimethyl-2-propan-2-ylhex-4-enamide
• CAS: 118041-00-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO
• 分子量: 265.439
• InChiKey: PECPBFUEDGRFPM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydrogensulfite 、 6-cyclohexyl-2(S)-isopropyl-4-hexenoic acid dimethylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5(R)-bromo-6-cyclohexyl-2(S)-isopropyl-4(S)-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新工艺和中间体，其化学式为：其中R.sup.1代表氢、可选择地取代的烷基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基、芳基-较低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2代表氢、可选择地取代的烷基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基、芳基-较低烷基、氨基、羟基、巯基、亚砜基、磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3代表可选择地取代的羟基或氨基，通过适当烯丙基酯的重排、所得γ、δ-不饱和酸的卤内酯化或其适当衍生物的卤素与含氮亲核试剂的交换、环内酯开环和氨基的释放。化合物I的起始物质用于制备具有抗高血压作用的肾素抑制剂。

  公开号：

  US04898977A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 6-cyclohexyl-2(S)-isopropyl-4-hexenoic acid 在 吡啶 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-cyclohexyl-2(S)-isopropyl-4-hexenoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新工艺和中间体，其化学式为：其中R.sup.1代表氢、可选择地取代的烷基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基、芳基-较低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2代表氢、可选择地取代的烷基、环烷基、环烷基-较低烷基、芳基、芳基-较低烷基、氨基、羟基、巯基、亚砜基、磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3代表可选择地取代的羟基或氨基，通过适当烯丙基酯的重排、所得γ、δ-不饱和酸的卤内酯化或其适当衍生物的卤素与含氮亲核试剂的交换、环内酯开环和氨基的释放。化合物I的起始物质用于制备具有抗高血压作用的肾素抑制剂。

  公开号：

  US04898977A1

文献信息

• Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxy-valeric acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05010189A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  The invention relates to novel processes and intermediates for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or the radical of a natural amino acid, R.sup.2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino, hydroxy, mercapto, sulphinyl, sulphonyl or the radical of a natural amino acid, and R.sup.3 represents optionally substituted hydroxy or amino, by sigmatropic rearrangement of a suitable allyl ester, halolactonization of the resulting .gamma.,.delta.-unsaturated acid or of a suitable derivative thereof, exchange of halogen for a nitrogen-containing nucleophile, opening of the lactone ring and freeing of the amino group. Compounds of the formula I are starting materials for the preparation of renin-inhibitors which have an anti-hypertensive action.

  本发明涉及一种制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新型方法和中间体，其化学式为##STR1##其中R.sup.1表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基，氨基，羟基，硫醇基，亚磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3表示可选择性地取代的羟基或氨基，通过适当的烯丙酸酯的sigma-转位，γ，δ-不饱和酸或其适当衍生物的卤代内酯化，卤素与含氮亲核试剂的交换，开环内酯环并释放氨基的方法制备。化合物I的式是制备抑制肾素的起始材料，具有降压作用。