tert-butyl 2-(2-thienyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1159581-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-thienyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-iodo-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；Tert-butyl 4-iodo-2-thiophen-2-ylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1159581-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂S
• 分子量: 375.23
• InChiKey: AAUGGJGJGRHHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  427.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-thienyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅增田硼化-铃木偶联序列快速合成双（杂）芳基及其在简化子午线A和G的整体合成中的应用† • §

  摘要：

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05310h
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.19 g的产率得到tert-butyl 2-(2-thienyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of N-Boc-4-iodopyrroles and Sequential One-Pot Alkynylation

  摘要：

  (Hetero)aryl-, alkenyl-, and selected alkyl-substituted acid chlorides can be efficiently coupled with N-Boc-protected propargylamine to produce ynones which are converted in a one-pot fashion to 2-substituted N-Boc-4-iodopyrroles. Upon addition of a further alkyne, another Sonogashira coupling can be carried out in a one-pot fashion. This sequentially Pd/Cu-catalyzed process represents a very mild and efficient entry to 2,4-disubstituted N-Boc-pyrroles.

  DOI：

  10.1021/ol900581a

文献信息

• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。