3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 873296-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(oxan-2-yloxy)pent-4-enoate
• CAS: 873296-29-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OZHFKSRAILUORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trichloro-acetic acid (1S,5R)-5-benzyloxy-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed tandem ring closing metathesis (RCM) – atom transfer radical cyclization (ATRC) sequences

  摘要：

  alpha-omega-Dienes bearing a pendant trichloroacetoxy group undergo a tandem RCM - radical cycloisomerization sequence leading to bicyclic gamma-butyrolactones, with both steps of the sequence being catalyzed by ruthenium. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.042
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed tandem ring closing metathesis (RCM) – atom transfer radical cyclization (ATRC) sequences

  摘要：

  alpha-omega-Dienes bearing a pendant trichloroacetoxy group undergo a tandem RCM - radical cycloisomerization sequence leading to bicyclic gamma-butyrolactones, with both steps of the sequence being catalyzed by ruthenium. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.042

文献信息

• Reaction Control in Synthetic Organic Photochemistry: Switching between [5+2] and [2+2] Modes of Cycloaddition
  作者：Claudio Roscini、Kara L. Cubbage、Malcolm Berry、Andrew J. Orr-Ewing、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904059

  日期：2009.11.2

  Split personality: Reaction conditions that enable powerful control over the mode of photocycloaddition in maleimides have been developed. Direct irradiation favors the [5+2] mode whereas sensitized irradiation allows a complete switch to the [2+2] mode (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。