(3S,7S,10S,14S)-6,10-Dibenzyl-14-hydroxy-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-8,11-dione | 312583-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7S,10S,14S)-6,10-Dibenzyl-14-hydroxy-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-8,11-dione
• CAS: 312583-25-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₄
• 分子量: 485.583
• InChiKey: USMOLZYPPXZEEG-XUJYPJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,10S,14S)-6,10-Dibenzyl-14-hydroxy-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-8,11-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 95.33h， 生成 [(S)-1-((Z)-(3S,7S,10S)-10-Benzyl-8,11-dioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1(18),13,15(19),16-tetraene-6-carbonyl)-2-methyl-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  毛里汀A，B，C和F的全合成：具有14元对环环糊精单元的环肽生物碱。

  摘要：

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401070
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7S,10S,14S)-18-Amino-6,10-dibenzyl-14-hydroxy-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-8,11-dione 在 tin(ll) chloride copper(I) oxide 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以32.6 mg的产率得到(3S,7S,10S,14S)-6,10-Dibenzyl-14-hydroxy-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  毛里汀A，B，C和F的全合成：具有14元对环环糊精单元的环肽生物碱。

  摘要：

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401070

文献信息

• The first total synthesis of mauritine-A
  作者：Taoues Laı̈b、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01335-6

  日期：2000.9

  Total synthesis of mauritine-A is accomplished featuring a key cycloetherification reaction based on an intramolecular SNAr reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.