3-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile | 1379688-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1379688-65-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₈
• 分子量: 476.527
• InChiKey: CDVBLGMHVOVCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile 、 1,2-二氰基苯 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 14-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-17-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  具有高体外光动力活性和增强的体内肿瘤保留特性的酞菁-肽缀合物

  摘要：

  通过点击化学和标准的Fmoc固相肽合成法合成了一种新型的酞菁锌（II）酞菁与具有核定位序列的短肽缀合的Gly-Gly-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val协议。共轭物通过HPLC纯化，并通过UV / Vis和高分辨率质谱法进行表征。这两个化合物及其非肽共轭的类似物基本上非聚集在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和能与量子产率（有效地产生单重态氧Φ Δ 0.84 0.81，）分别相对于未取代的锌（II）酞菁（Φ Δ= 0.56）。然而，肽序列的缀合可增强细胞摄取，产生细胞内活性氧的效率以及基于酞菁的光敏剂对HT29人结肠直肠癌细胞的光细胞毒性。该IC 50的共轭物的值低至0.21μ中号。此外，结合物在荷瘤裸鼠中显示出增强的肿瘤保留特性。注射后72小时，肿瘤中的染料浓度显着高于其他器官。结果表明，这种酞菁-肽共轭物是用于光动力疗法的高度有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201103516
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有高体外光动力活性和增强的体内肿瘤保留特性的酞菁-肽缀合物

  摘要：

  通过点击化学和标准的Fmoc固相肽合成法合成了一种新型的酞菁锌（II）酞菁与具有核定位序列的短肽缀合的Gly-Gly-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val协议。共轭物通过HPLC纯化，并通过UV / Vis和高分辨率质谱法进行表征。这两个化合物及其非肽共轭的类似物基本上非聚集在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和能与量子产率（有效地产生单重态氧Φ Δ 0.84 0.81，）分别相对于未取代的锌（II）酞菁（Φ Δ= 0.56）。然而，肽序列的缀合可增强细胞摄取，产生细胞内活性氧的效率以及基于酞菁的光敏剂对HT29人结肠直肠癌细胞的光细胞毒性。该IC 50的共轭物的值低至0.21μ中号。此外，结合物在荷瘤裸鼠中显示出增强的肿瘤保留特性。注射后72小时，肿瘤中的染料浓度显着高于其他器官。结果表明，这种酞菁-肽共轭物是用于光动力疗法的高度有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201103516