3-Hydroxy-6-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile | 1350465-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-6-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1350465-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ZEEDDTBQNXFUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-6-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ZINC;14-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-17-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  具有高体外光动力活性和增强的体内肿瘤保留特性的酞菁-肽缀合物

  摘要：

  通过点击化学和标准的Fmoc固相肽合成法合成了一种新型的酞菁锌（II）酞菁与具有核定位序列的短肽缀合的Gly-Gly-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val协议。共轭物通过HPLC纯化，并通过UV / Vis和高分辨率质谱法进行表征。这两个化合物及其非肽共轭的类似物基本上非聚集在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和能与量子产率（有效地产生单重态氧Φ Δ 0.84 0.81，）分别相对于未取代的锌（II）酞菁（Φ Δ= 0.56）。然而，肽序列的缀合可增强细胞摄取，产生细胞内活性氧的效率以及基于酞菁的光敏剂对HT29人结肠直肠癌细胞的光细胞毒性。该IC 50的共轭物的值低至0.21μ中号。此外，结合物在荷瘤裸鼠中显示出增强的肿瘤保留特性。注射后72小时，肿瘤中的染料浓度显着高于其他器官。结果表明，这种酞菁-肽共轭物是用于光动力疗法的高度有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201103516
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 、 对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到3-Hydroxy-6-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有高体外光动力活性和增强的体内肿瘤保留特性的酞菁-肽缀合物

  摘要：

  通过点击化学和标准的Fmoc固相肽合成法合成了一种新型的酞菁锌（II）酞菁与具有核定位序列的短肽缀合的Gly-Gly-Pro-Lys-Lys-Lys-Arg-Lys-Val协议。共轭物通过HPLC纯化，并通过UV / Vis和高分辨率质谱法进行表征。这两个化合物及其非肽共轭的类似物基本上非聚集在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和能与量子产率（有效地产生单重态氧Φ Δ 0.84 0.81，）分别相对于未取代的锌（II）酞菁（Φ Δ= 0.56）。然而，肽序列的缀合可增强细胞摄取，产生细胞内活性氧的效率以及基于酞菁的光敏剂对HT29人结肠直肠癌细胞的光细胞毒性。该IC 50的共轭物的值低至0.21μ中号。此外，结合物在荷瘤裸鼠中显示出增强的肿瘤保留特性。注射后72小时，肿瘤中的染料浓度显着高于其他器官。结果表明，这种酞菁-肽共轭物是用于光动力疗法的高度有前途的光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201103516

文献信息

• Synthesis of an ABCD-Type Phthalocyanine by Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Sun Y. S. Chow、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01489

  日期：2016.7.1

  symmetry can exhibit unique and intriguing properties that can facilitate their applications in certain disciplines. The synthesis of these compounds, however, has posed a great difficulty. A novel and unprecedented approach for phthalocyanine synthesis is reported that involves intramolecular cyclization of prelinked tetrakisphthalonitriles. By using this strategy, the first ABCD-type phthalocyanine has been

  具有低对称性的不对称酞菁可以表现出独特而有趣的性质，从而可以促进它们在某些学科中的应用。然而，这些化合物的合成提出了很大的困难。报道了一种新颖且前所未有的酞菁合成方法，该方法涉及预连接的四邻苯二甲腈的分子内环化。通过使用这种策略，已经以7.2％的收率制备了首个ABCD型酞菁。
• Synthesis, spectroscopic, and cellular properties of α-pegylated <i>cis</i>-A₂B₂- and A₃B-types <font>ZnPcs</font>
  作者：Benson G. Ongarora、Zehua Zhou、Elizabeth A. Okoth、Igor Kolesnichenko、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1142/s1088424614500849

  日期：2014.10

  A series of pegylated cis-A₂B₂- or A₃B-type ZnPcs , substituted on the α-positions with tri(ethylene glycol) and hydroxyl groups, were synthesized from a new bis-phthalonitrile. A clamshell-type bis-phthalocyanine was also obtained as a byproduct. The hydroxyl group of one ZnPc was alkylated with 3-dimethylaminopropyl chloride to afford a pegylated ZnPc functionalized with an amine group. All mononuclear ZnPcs were soluble in polar organic solvents, showed intense Q absorptions in DMF, and had fluorescence quantum yields in the range 0.10–0.23. The clamshell-type bis-phthalocyanine adopts mainly open shell conformations in DMF, and closed clamshell conformations in chloroform. All ZnPcs were highly phototoxic to human carcinoma HEp2 cells, particularly the amino- ZnPc mainly protonated under physiological conditions, which showed the highest phototoxicity (IC₅₀ = 0.5 μM at 1.5 J/cm²) dark cytotoxicity (IC₅₀ = 22 μM), in part due to its high cellular uptake. The ZnPcs localized in multiple organelles, including mitochondria, lysosomes, Golgi and ER.

  以一种新的双酞腈为原料，合成了一系列在 α 位上被三(乙二醇)和羟基取代的 Pegylated cis-A2B2- 或 A3B 型 ZnPcs。作为副产品，还得到了一种蛤壳型双酞菁。一个 ZnPc 的羟基被 3-二甲氨基丙基氯烷基化，从而得到一个用胺基团官能化的聚合 ZnPc。所有单核 ZnPcs 都可溶于极性有机溶剂，在 DMF 中显示出强烈的 Q 吸收，荧光量子产率在 0.10-0.23 之间。蛤壳型双酞菁在 DMF 中主要呈开壳构象，在氯仿中呈闭壳构象。所有 ZnPcs 对人癌 HEp2 细胞都有很强的光毒性，尤其是在生理条件下主要质子化的氨基 ZnPc，其光毒性（IC50 = 0.5 μM，1.5 J/cm2）和暗细胞毒性（IC50 = 22 μM）最高，部分原因是其细胞吸收率高。ZnPcs 定位于多个细胞器，包括线粒体、溶酶体、高尔基体和 ER。
• Pegylated phthalocyanines: synthesis and spectroscopic properties
  作者：Hairong Li、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.002

  日期：2011.12

  The syntheses and spectroscopic properties of a series of pegylated zinc(II)-phthalocyanines (Zn-Pcs) containing one, two, or eight tri(ethylene glycol) chains are described. The single molecular structure of a phthalonitrile precursor containing one hydroxyl and one PEG group, and its unique intermolecular hydrogen bonding are presented. The pegylated Pcs are highly soluble in polar organic solvents and have fluorescence quantum yields in the range 0.08-0.28. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phthalaldehyde-Amine Capture Reactions for Bioconjugation and Immobilization of Phthalocyanines
  作者：Clarence T. T. Wong、Jacky C. H. Chu、Summer Y. Y. Ha、Roy C. H. Wong、Gaole Dai、Tsz-Tung Kwong、Chi-Hang Wong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02398

  日期：2020.9.18

  A phthalaldehyde-substituted phthalocyanine has been synthesized that can conjugate with a range of biomolecules, including peptides, monosaccharides, lipids, and DNAs, and be immobilized on the surface of bovine serum album nanoparticles and glass slides using the versatile and efficient phthalaldehyde-amine capture reactions. The light-induced cytotoxic effects of the latter two materials have also been examined against cancer cells and bacteria, respectively, showing that they are highly efficient photosensitizing systems for photodynamic therapy.
• [3 + 1] Mixed Cyclization: A Synthetic Route to Prepare Low-Symmetry Phthalocyanines
  作者：Joseph Y. M. Chan、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00433

  日期：2022.6.3