(R)-{[4-(4-trifluoromthoxyphenyl)thien-2-yl]carboxamido}(phenyl)propanoic acid | 820223-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-{[4-(4-trifluoromthoxyphenyl)thien-2-yl]carboxamido}(phenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-phenyl-3-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]thiophene-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 820223-49-2
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 435.424
• InChiKey: SMDBXLPNRNSKNN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-{[4-(4-trifluoromthoxyphenyl)thien-2-yl]carboxamido}(phenyl)propanoic acid 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以15%的产率得到N-(3-amino-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-(4-trifluoromthoxyphenyl)-thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE AMINO ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] DERIVES D'ACIDE AMINE THIOPHENIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  化合物的化学式（I）中：R1和R2可以相同也可以不同，分别表示从以下选定的基团中选择的基团：氢、卤素、氰基、硝基、卤代（C1-C6）烷基、卤代（C1-C6）氧基、（C1-C6）烷基、（C2-C6）烯基、（C2-C6）炔基、-OR4、-NR4R5、-S（O）nR4、-C（O）R4、-CO2R4、-O-C（O）R4、-C（O）NR4R5、-NR5-C（O）R4、-NR5-SO2R4、-T-CN、-T-OR4、-T-OCF3、-T-NR4R5、-T-S（O）nR4、-T-C（O）R4、-T-CO2 R4、-T-O-C（O）R4、-T-C（O）NR4 R5、-T-NR5-C（O）R4、-T-NR5-SO2R4、-R6和-T-R6其中n、T、R4、R5和R6如描述中所定义；m表示0到4之间的整数；p表示0到4之间的整数；q表示0到4之间的整数；R7表示从芳基、环烷基和杂环中选择的基团，这些基团可以选择性地被取代；R8表示从羧基、（C1-C6）烷氧羰基、（C1-C7）酰基、羟基（C1-C6）烷基羰基、（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基羰基、四唑基、氨基、氨基羰基和氨基（C1-C6）烷基羰基中选定的基团；其异构体及其与药用酸或碱形成的可接受的加合盐，以及用于治疗与金属蛋白酶抑制相关的病理的药物组合物。

  公开号：

  WO2005003115A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-{[4-(4-trifluoromthoxyphenyl)thien-2-yl]carboxamido}(phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of novel non-zinc chelating MMP-12 inhibitors

  摘要：

  A new class of MMP-12 inhibitors was discovered and optimized using structure-based drug design methods. Modeling studies using a known MMP-12 crystal structure identified a new interaction mode for these new MMP-12 inhibitors. Further optimization resulted in the discovery of a compound displaying nanomolar activity against MMP-12 and which was co-crystallized with MMP-12. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.079