2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole | 163010-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole
• CAS: 163010-80-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: GLFPJXNIJHEYRY-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 mercury dichloride 作用下， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxol and Taxotere Side Chains by 2-(Trimethylsilyl)thiazole Based Homologation of L-Phenylglycine

  摘要：

  通过使用 2-(三甲基硅基)噻唑将 L-苯基甘氨酸均质化为 (2R,3S)-N- 苯甲酰基和 N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸，并分离出乙酰内酯衍生物，总产率分别为 47% 和 35%，ee 值分别为 84% 和 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3882
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2-<2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-hydroxy-2-phenylethyl>-1,3-thiazole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-<(4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole 、 2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxol and Taxotere Side Chains by 2-(Trimethylsilyl)thiazole Based Homologation of L-Phenylglycine

  摘要：

  通过使用 2-(三甲基硅基)噻唑将 L-苯基甘氨酸均质化为 (2R,3S)-N- 苯甲酰基和 N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸，并分离出乙酰内酯衍生物，总产率分别为 47% 和 35%，ee 值分别为 84% 和 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3882