2(R)-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-(4-oxocyclohexyl)propionic acid | 625114-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(R)-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-(4-oxocyclohexyl)propionic acid
• 英文别名: 2(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-(4-oxo-cyclohexyl)-propionic acid；(2R)-2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-(4-oxocyclohexyl)propanoic acid
• CAS: 625114-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₅S
• 分子量: 358.843
• InChiKey: SMFARMWRKSSAOM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡嗪 、 2(R)-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-(4-oxocyclohexyl)propionic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到2(R)-(3-chloro-4-methanesulfonylphenyl)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-(4-oxocyclohexyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US20030225283A1
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-N-(2(R)-hydroxy-1(R)-methyl-2(R)-phenylethyl)-N-methylpropionamide 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2(R)-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-(4-oxocyclohexyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US20030225283A1

文献信息

• [EN] TRI(CYCLO) SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMIDE TRI(CYCLO)-SUBSTITUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2005103021A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面具有用处。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE OXYGENES CYCLOALKYLE OU SUBSTITUES CYCLOALKYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003095438A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I); wherein formula (II) represents a substituted group, an oxa-cycloalkyl group or a thia-cycloalkyl group, are glucokinase activators useful in the treatment of type II diabetes.

  式(I)的化合物；其中式(II)代表取代基团，氧杂环烷基团或硫杂环烷基团，是一种在治疗II型糖尿病中有用的葡萄糖激酶激活剂。
• Tri(Cyclo) Substituted Amide Compounds
  申请人：Fyfe Matthew

  公开号：US20080242869A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面具有有用的作用。
• SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1501815A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• TRI(CYCLO) SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1740560A1

  公开（公告）日：2007-01-10